1,4-Cyclohexadien

Strukturformel
Allgemeines
Name	1,4-Cyclohexadien
Andere Namen	1,4-Dihydrobenzol
Summenformel	C6H8
CAS-Nummer	628-41-1
PubChem	12343
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit[1]
Eigenschaften
Molare Masse	80,13 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,86 g·cm−3 (20 °C)[1]
Schmelzpunkt	−50 °C[2]
Siedepunkt	88–90 °C[1]
Brechungsindex	1,4725[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Gefahr H- und P-Sätze H: 225-340-350-373 EUH: keine EUH-Sätze P: 201-​210-​308+313 [1] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Leicht- entzündlich Giftig (F) (T) R- und S-Sätze R: 11-45-46-48/20/21/22 S: 45-53
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

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1,4-Cyclohexadien ist eine cyclische chemische Verbindung. Sie besteht aus einem sechsgliedrigen Ring, der zwei Doppelbindungen in den Positionen eins und vier trägt und gehört somit zu den Cycloalkenen.

Darstellung

1,4-Cyclohexadien kann durch eine Birch-Reduktion aus Benzol hergestellt werden.^[4] Hierzu wird Benzol in flüssigem Ammoniak mit elementaren Alkalimetallen, meist Lithium oder Natrium, in Gegenwart einer Protonen-Quelle, wie tert.-Butanol oder Ammoniumchlorid umgesetzt. Auch durch zweifache Eliminierung von 1,4-Dibromcyclohexan mit einer Base kann 1,4-Cyclohexadien erhalten werden, das Hauptprodukt ist jedoch 1,3-Cyclohexadien, das konjugierte Doppelbindungen besitzt.^[5]

Eigenschaften

1,4-Cyclohexadien ist eine farblose Flüssigkeit, die bei 88–90 °C siedet.

Die Oxidation zu Benzol erfolgt leicht. Die Triebkraft der Reaktion ist die Bildung eines aromatischen Systems. Es eignet sich für die Reduzierung der radikalen Zwischenprodukte die sich bei Elektronentransfer-vermittelten Ringöffnungsreaktionen bilden.^[1]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g} Datenblatt 1,4-Cyclohexadien bei Sigma-Aldrich, abgerufen am ..
2. ↑ G. A. Jeffrey, J. Buschmann, C. W. Lehmann, P. Luger, in: J. Am. Chem. Soc., 1988, 110, S. 7218–7219.
3. ↑ W. Hückel; U. Wörffel: Reduktionen in flüssigem Ammoniak III. 1.2-Dimethyl-cyclohexadien-(1.4) aus o-Xylol, in: Chem. Ber., 1955, 88, S. 338–345.
4. ↑ K. Alder, F. Münz, in: Justus Liebigs Ann. Chem., 1949, S. 130.
5. ↑ W. Markownikow: Derivate der Naphten- oder Cyclohexanreihe, in: Justus Liebigs Ann. Chem., 1898, 302, S. 1–42.