- 1,4-Cyclohexadien
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Strukturformel Allgemeines Name 1,4-Cyclohexadien Andere Namen 1,4-Dihydrobenzol
Summenformel C6H8 CAS-Nummer 628-41-1 PubChem 12343 Kurzbeschreibung farblose Flüssigkeit[1]
Eigenschaften Molare Masse 80,13 g·mol−1 Aggregatzustand flüssig
Dichte 0,86 g·cm−3 (20 °C)[1]
Schmelzpunkt Siedepunkt 88–90 °C[1]
Brechungsindex 1,4725[3]
Sicherheitshinweise GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Gefahr
H- und P-Sätze H: 225-340-350-373 EUH: keine EUH-Sätze P: 201-210-308+313 [1] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Leicht-
entzündlichGiftig (F) (T) R- und S-Sätze R: 11-45-46-48/20/21/22 S: 45-53 Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C 1,4-Cyclohexadien ist eine cyclische chemische Verbindung. Sie besteht aus einem sechsgliedrigen Ring, der zwei Doppelbindungen in den Positionen eins und vier trägt und gehört somit zu den Cycloalkenen.
Darstellung
1,4-Cyclohexadien kann durch eine Birch-Reduktion aus Benzol hergestellt werden.[4] Hierzu wird Benzol in flüssigem Ammoniak mit elementaren Alkalimetallen, meist Lithium oder Natrium, in Gegenwart einer Protonen-Quelle, wie tert.-Butanol oder Ammoniumchlorid umgesetzt. Auch durch zweifache Eliminierung von 1,4-Dibromcyclohexan mit einer Base kann 1,4-Cyclohexadien erhalten werden, das Hauptprodukt ist jedoch 1,3-Cyclohexadien, das konjugierte Doppelbindungen besitzt.[5]
Eigenschaften
1,4-Cyclohexadien ist eine farblose Flüssigkeit, die bei 88–90 °C siedet.
Die Oxidation zu Benzol erfolgt leicht. Die Triebkraft der Reaktion ist die Bildung eines aromatischen Systems. Es eignet sich für die Reduzierung der radikalen Zwischenprodukte die sich bei Elektronentransfer-vermittelten Ringöffnungsreaktionen bilden.[1]
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e f g Datenblatt 1,4-Cyclohexadien bei Sigma-Aldrich, abgerufen am ..
- ↑ G. A. Jeffrey, J. Buschmann, C. W. Lehmann, P. Luger, in: J. Am. Chem. Soc., 1988, 110, S. 7218–7219.
- ↑ W. Hückel; U. Wörffel: Reduktionen in flüssigem Ammoniak III. 1.2-Dimethyl-cyclohexadien-(1.4) aus o-Xylol, in: Chem. Ber., 1955, 88, S. 338–345.
- ↑ K. Alder, F. Münz, in: Justus Liebigs Ann. Chem., 1949, S. 130.
- ↑ W. Markownikow: Derivate der Naphten- oder Cyclohexanreihe, in: Justus Liebigs Ann. Chem., 1898, 302, S. 1–42.
Kategorien:- Erbgutverändernder Stoff
- Krebserzeugender Stoff
- Feuergefährlicher Stoff
- Gesundheitsschädlicher Stoff
- Cyclohexadien
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