Oxaloacetat

Strukturformel
Allgemeines
Name	Oxalessigsäure
Andere Namen	Oxobutandisäure Oxobernsteinsäure 1,4-Dicarbonsäure (in der Pflanzenphysiologie auch C4-Dicarbonsäure.)
Summenformel	C4H4O5
CAS-Nummer	328-42-7
Kurzbeschreibung	weißer bis hellgelber, kristalliner Feststoff [1]
Eigenschaften
Molare Masse	132,07 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	161 °C (Zersetzung)[2]
Löslichkeit	gut löslich in Wasser [3]
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [2] Ätzend (C) R- und S-Sätze R: 34 S: 20-26-36/37/39-45
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Oxalessigsäure ist eine Oxodicarbonsäure und als Metabolit des Citratzyklus ein wichtiger Knotenpunkt im Stoffwechsel. Ihre Salze werden Oxalacetate (OA) genannt.

Vorkommen

Oxalessigsäure kommt in höheren Pflanzen in hohen Konzentrationen vor.

Eigenschaften

Oxalessigsäure ist als Dicarbonsäure sowohl α- als auch β-Ketosäure und zeigt die Reaktionen beider Substanzklassen:

• als α-Ketosäure unterliegt sie nukleophilen Angriffen
  • wobei sie durch Transaminierung an C-α in die homologe Aminosäure Asparaginsäure überführt werden kann;
  • in der Startreaktion des Citratzyklus ist Acetyl-CoA durch ihre H-acide Methylgruppe das Nukleophil, wobei Citrat entsteht;

• als β-Ketosäure zeigt sie die Instabilität dieser Substanzklasse und geht durch Decarboxylierung
  • in einer durch das Malatenzym (ME) katalysierten Teilreaktion in Pyruvat (Pyr) oder
  • in einer durch Phosphoenolpyruvat-Carboxykinase (PEPCK) katalysierten Reaktion in Phosphoenolpyruvat (PEP) über; letzteres ist eine wichtige Teilreaktion der Gluconeogenese;
  • ATP-Aufwand ermöglicht umgekehrt auch die Carboxylierung von Pyruvat zu Oxalacetat durch das Biotin-abhängige Enzym Pyruvat-Carboxylase. Dieser Vorgang gilt als wichtigste anaplerotische (d. h. den Citratzyklus auffüllende) Reaktion;

• Oxalacetat kann Reduktionsäquivalente aufnehmen und (nach Übergang in Malat, Mal) über die Mitochondrien(-innen-)membran transportieren. Beide Transportrichtungen sind möglich:
  • die Reaktionsfolge OA → Mal||Mal → OA führt Reduktionsäquivalente aus dem Cytosol der Atmungskette zu und dient dem ATP-Gewinn;
  • das rückwärtige Durchlaufen derselben Reaktionsfolge transportiert (z. B. bei Citratüberschuss) Reduktionsäquivalente in das Cytosol. Diese können dort in Form von NADPH,H⁺ zur Synthese von Fetten eingesetzt werden. Für diesen Vorgang steht gleichzeitig das Substrat Acetyl-CoA (aus Citrat) zur Verfügung.

Biologische Bedeutung

Biochemie von Oxalacetat

Verwendung von Oxalacetat: Je nach Energieladung der Zelle wird Oxalacetat dem Citratzyklus entzogen und zu Biosynthesen benutzt (Schlüsselenzyme Pyruvat-Carboxykinase/PCK, und Malatenzym/ ME) oder zugeführt („anaplerotische“ Reaktion)

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Quellen

1. ↑ Herstellerangaben der Firma Acros Organics: http://search.be.acros.com/msds?for=acros&sup=acros&lang=DE&search=17392&button=Show. 30. Mai. 2007
2. ↑ ^{a b} Sicherheitsdatenblatt Alfa-Aesar
3. ↑ Herstellerangaben der Firma EMD Chemicals Inc.: http://www.merckbiosciences.co.uk/msds/German/5000German.pdf. 30. Mai. 2007

Siehe auch

• Pyruvat
• Ketosäuren