- Oxin
-
Strukturformel 
Allgemeines Name 8-Hydroxychinolin Andere Namen - Chinolin-8-ol
- Oxin
- 8-Chinolinol
Summenformel C9H7NO CAS-Nummer 148-24-3 Kurzbeschreibung farblose Kristalle [1] Eigenschaften Molare Masse 145,16 g·mol−1 Aggregatzustand fest
Dichte 1,03 g·cm−3 [2]
Schmelzpunkt 76 °C [1]
Siedepunkt 267 °C [1]
Dampfdruck 0,00166 mmHg bei 25 °C [2]
Löslichkeit Sicherheitshinweise Gefahrstoffkennzeichnung [2] 
Gesundheits-
schädlich(Xn) R- und S-Sätze R: 22 S: keine S-Sätze LD50 WGK 2 (wassergefährdend) [2] Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. 8-Hydroxychinolin ist eine heterozyklische organische Verbindung, die sich vom Chinolin ableitet und zu den Phenolen zählt. Die Substanz ist ein Komplexbildner, der auch als Desinfektionsmittel und Antimykotikum verwendet wird.
Inhaltsverzeichnis
Eigenschaften
8-Hydroxychinolin ist eine weiße brennbare feste Substanz, die bei Raumtemperatur nahezu unlöslich in Wasser ist und einen charakteristischen Geruch besitzt. Das Oxin besitzt sowohl basische, als auch saure Eigenschaften und kann daher als Hydrochlorid in Lösung gebracht werden. 8-Hydroxychinolin zersetzt sich unter Lichteinwirkung.
Verwendung
8-Hydroxychinolin und seine Derivate werden als Mittel gegen Diarrhoe (Durchfall), als Mund- und Hautdesinfektionsmittel sowie als Antimykotikum verwendet. Nach längerer hochdosierter Gabe von 8-Hydroxychinolinderivaten in Japan wurden im Jahr 1952 starke Nebenwirkungen beobachtet, die dann als SMON-Krankheit (subakute myelooptische Neuropathie oder Myelitis japonica) bezeichnet wurden. Symptome waren neuronale Ausfallserscheinungen, Blasen-, Mastdarm- und Sehstörungen.[4] In der analytischen Chemie kann 8-Hydroxychinolin zur quantitativen Metallbestimmung verwendet werden.
Sicherheitshinweise
Im Tierversuch löste 8-Hydroxychinolin bei Kaninchen eine Hautreizung, Hornhauttrübung sowie eine Rötung der Bindehäute aus. Die Angaben zur Sensibilisierung (Auslösung von Allergien) sind teils widersprüchlich, halogenierte Derivate wirken jedoch belegt sensibilisierend. 3 g 8-Hydroxychinolin bewirkten bei einem Kind Cyanose, Atemnot, Krämpfe, Störungen der Leber- und Nierenfunktion, Lungenödeme, und massive innere Blutungen, die mit dem Tod des Kindes endeten. Die Gabe von 3 bis 6g sollen bei 4 Testpersonen nach Gabe einer Lösung des Hydrochlorids ähnliche Symptome ausgelöst haben, während neuere Studien diese Ergebnisse anzweifeln. Dieselben Symptome wurden jedoch bei Mäusen (Dosis 48 mg/kg) und Hunden (Gabe von mehr als 10 mg/kg) berichtet und verifiziert.[2] Im Jahr 1952 wurde durch 8-Hydroxychinolinderivate in Japan die SMON-Krankheit ausgelöst (siehe Verwendung).
Oxinate
Die komplexen Metallsalze des Oxins werden als Oxinate bezeichnet. Mit vielen zwei- und mehrwertigen Metallen wie Magnesium, Zink, Chrom, Mangan, Eisen, Cobalt und Nickel bildet 8-Hydroxychinolin in Wasser unlösliche Chelate, so dass diese zur quantitativen Metallbestimmung verwendet werden können. Da die Oxinate bei verschiedenen pH-Werten unterschiedliche Löslichkeit besitzen, kann das Oxin auch zur Trennung verschiedener Kationen, etwa von Kupfer und Cadmium, eingesetzt werden.[5]
Nachweis
In ammoniakalischer Lösung fällt mit Mg2+-Ionen eine schwerlösliche gelbgrünliche Komplexverbindung aus. Diese Reaktion ist geeignet, um Magnesium von Alkaliionen zu trennen. Viele andere Schwermetallionen stören den Nachweis.
Quellen
- ↑ a b c d Thieme Chemistry (Hrsg.): Römpp Online. Version 3.1. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2007.
- ↑ a b c d e f g Eintrag zu 8-Hydroxychinolin in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 24. Januar 2008 (JavaScript erforderlich)
- ↑ 8-Hydroxychinolin bei ChemIDplus
- ↑ Wissenschaft-Online-Lexika: Eintrag zu 8-Hydroxychinolin-Derivate im Lexikon der Biologie
- ↑ Wissenschaft-Online-Lexika: Eintrag zu Oxinate im Lexikon der Chemie
Wikimedia Foundation.
