8-Hydroxychinolin

Strukturformel
Allgemeines
Name	8-Hydroxychinolin
Andere Namen	Chinolin-8-ol 8-Chinolinol Oxin
Summenformel	C9H7NO
CAS-Nummer	148-24-3
Kurzbeschreibung	farblose Kristalle [1]
Eigenschaften
Molare Masse	145,16 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,03 g·cm−3 [2]
Schmelzpunkt	76 °C [1]
Siedepunkt	267 °C [1]
Dampfdruck	22 mPa (25 °C) [2]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser[2] in Wasser bei 60 °C gering löslich (2,2 g·l−1) [2] löslich in Alkohol, Aceton, Chloroform, Benzol, wässrigen Mineralsäuren [1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3] Achtung H- und P-Sätze H: 302 EUH: keine EUH-Sätze P: keine P-Sätze [3] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Gesundheits- schädlich (Xn) R- und S-Sätze R: 22 S: keine S-Sätze
LD50	1200 mg·kg−1 (oral, Ratte) [4] 20.000 mg·kg−1 (oral, Maus) [2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

8-Hydroxychinolin, auch 8-Chinolinol, ist eine heterozyklische organische Verbindung, die sich vom Chinolin ableitet und zu den Phenolen zählt. Die Substanz ist ein Komplexbildner, der auch als Desinfektionsmittel und Antimykotikum verwendet wird.

Eigenschaften

8-Hydroxychinolin ist eine weiße, geruchlose, brennbare feste Substanz, die bei Raumtemperatur nahezu unlöslich in Wasser ist.^[2] Die Verbindung besitzt sowohl basische als auch saure Eigenschaften. 8-Hydroxychinolin zersetzt sich unter Lichteinwirkung.^[2]

Verwendung

8-Hydroxychinolin und seine Derivate wurden in der Vergangenheit als Mittel gegen Diarrhoe (Durchfall) eingesetzt.

Nach längerer hochdosierter Gabe von 8-Hydroxychinolinderivaten jedoch wurden in Japan im Jahr 1952 starke Nebenwirkungen beobachtet, die dann als SMON-Krankheit (subakute myelooptische Neuropathie oder Myelitis japonica) bezeichnet wurden. Symptome waren neuronale Ausfallserscheinungen, Blasen-, Mastdarm- und Sehstörungen.^[5]

Äußerlich angewendet dagegen fanden und finden 8-Hydroxychinolin und seine Derivate weiter Gebrauch, u.a. als Mund- und Hautdesinfektionsmittel (Sulfachin, Chinosol) sowie als Antimykotikum, letzteres auch im Gartenbau.

In der analytischen Chemie kann 8-Hydroxychinolin außerdem zur quantitativen Metallbestimmung verwendet werden.

Wurde als Stabilisator von Wasserstoffperoxid in einem Raketentreibstoff (T-Stoff) im 2. Weltkrieg verwendet^[6].

Sicherheitshinweise

Im Tierversuch löst 8-Hydroxychinolin bei Kaninchen eine Hautreizung, Hornhauttrübung sowie eine Rötung der Bindehäute aus. Die Angaben zur Sensibilisierung (Auslösung von Allergien) sind teils widersprüchlich, halogenierte Derivate wirken jedoch belegt sensibilisierend. 3 g 8-Hydroxychinolin bewirkten bei einem Kind Cyanose, Atemnot, Krämpfe, Störungen der Leber- und Nierenfunktion, Lungenödeme, und massive innere Blutungen, die mit dem Tod des Kindes endeten. Die Gabe von 3 bis 6 g sollen bei vier Testpersonen nach Gabe einer Lösung des Hydrochlorids ähnliche Symptome ausgelöst haben, während neuere Studien diese Ergebnisse anzweifeln. Dieselben Symptome wurden jedoch bei Mäusen (Dosis 48 mg/kg) und Hunden (Gabe von mehr als 10 mg/kg) berichtet und verifiziert.^[2] Im Jahr 1952 wurde durch 8-Hydroxychinolinderivate in Japan die SMON-Krankheit ausgelöst (siehe Verwendung).

Oxinate

Bindungsverhältnisse eines Oxinliganden im Aluminiumoxinatkomplex

Die komplexen Metallsalze des Oxins werden als Oxinate bezeichnet. Mit vielen zwei- und mehrwertigen Metallionen bildet 8-Hydroxychinolin in Wasser unlösliche Chelatkomplexe, so dass diese zur quantitativen Metallbestimmung verwendet werden können.^[7] Da die Oxinate bei verschiedenen pH-Werten unterschiedliche Löslichkeit besitzen, kann das Oxin auch zur Trennung verschiedener Kationen, etwa von Kupfer und Cadmium, eingesetzt werden.^[8] Mit Aluminiumionen bildet sich das fluoreszierende Aluminium-tris(8-hydroxychinolin) (Alq₃).^[9]

Nachweis

In ammoniakalischer Lösung fällt mit Mg²⁺-Ionen eine schwerlösliche gelbgrünliche Komplexverbindung aus. Diese Reaktion ist geeignet, um Magnesiumionen von Alkalimetallionen zu trennen. Viele andere Schwermetallionen stören den Nachweis.^[10]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d} Thieme Chemistry (Hrsg.): Römpp Online. Version 3.1. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2007.
2. ↑ ^{a b c d e f g h i} Eintrag zu 8-Hydroxychinolin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 24. Januar 2008 (JavaScript erforderlich).
3. ↑ ^{a b} Datenblatt 8-Hydroxyquinoline bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. März 2011.
4. ↑ 8-Hydroxychinolin bei ChemIDplus.
5. ↑ Wissenschaft-Online-Lexika: Eintrag zu 8-Hydroxychinolin-Derivate im Lexikon der Biologie.
6. ↑ Botho Stüwe, Peenemünde-West, Bechtermünz-Verlag ISBN 3-8289-0294-4 1998 Seite 220.
7. ↑ V. K. Ahluwalia, S. Dhingra, A. Gulati: College Practical Chemistry , S. 123–124, 1. Auflage, Universities Press, 2005, ISBN 978-81-7371-506-8.
8. ↑ Wissenschaft-Online-Lexika: Eintrag zu Oxinate im Lexikon der Chemie.
9. ↑ R. Katakura, Y. Koide: Configuration-Specific Synthesis of the Facial and Meridional Isomers of Tris(8-hydroxyquinolinate)aluminum (Alq3), in: Inorg. Chem. 2006, 45, 5730–5732; doi:10.1021/ic060594s.
10. ↑ E. Gerdes: Qualitative Anorganische Analyse: Ein Begleiter für Theorie und Praxis, S. 130, 2. Auflage, Springer Verlag, Berlin, 2009, ISBN 3-540-67875-1.