P-Hydroxybenzoesäuremethylester

P-Hydroxybenzoesäuremethylester
Strukturformel
Allgemeines
Name 4-Hydroxybenzoesäuremethylester
Andere Namen
  • p-Hydroxybenzoesäuremethylester
  • PHB-Methylester
  • Methylparaben
  • Methyl-4-hydroxybenzoat (IUPAC)
  • Methyl-p-hydroxybenzoat
  • Methyl-para-hydroxybenzoat
  • Nipagin M
Summenformel C8H8O3
CAS-Nummer 99-76-3
PubChem 7456
Kurzbeschreibung weißes, geruchloses, kristallines Pulver
Eigenschaften
Molare Masse 152,15 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

125–128 °C [1]

Siedepunkt

Zersetzung bei 270–280 °C [2]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [2]
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
R- und S-Sätze R: 33-36/37/38-68
S: 26-36/37
LD50

> 8000 mg/kg (Maus, peroral) [3]

WGK 1 (schwach wassergefährdend, Selbsteinstufung) [2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

4-Hydroxybenzoesäuremethylester, veraltet para-Hydroxybenzoesäuremethylester (PHB-Methylester), ist der Methylester der aromatischen Carbonsäure 4-Hydroxybenzoesäure und gehört zu den Parabenen. Als Trivialname ist auch Nipagin gebräuchlich.

Inhaltsverzeichnis

Eigenschaften

4-Hydroxybenzoesäuremethylester ist eine weiße, geruchlose, kristalline Substanz, die einen leicht brennenden Geschmack besitzt und schwach anästhesierend wirkt. Sie löst sich wenig in Wasser (2,5 g/l bei 25 °C), aber gut in organischen Lösungsmitteln wie Aceton, Chloroform, Ethanol und Ether. In alkalischen Lösungen bildet sich das Phenolat (Natriummethyl-p-hydroxybenzoat).[4]

Verwendung

4-Hydroxybenzoesäuremethylester ist als Konservierungsmittel beispielsweise in Shampoos, Duschgels und anderen Kosmetika sowie in flüssigen Arzneimitteln, wie Paspertin-Tropfen, zu finden. Außerdem wird er in der Forschung zum Vermeiden von unerwünschten Verpilzungen auf bakteriologischen Agarplatten verwendet.

PHB-Methylester ist in der EU als Lebensmittelzusatzstoff der Nummer E 218 zugelassen. Wegen besserer Löslichkeit wird meist das Natriumsalz (Natriummethyl-p-hydroxybenzoat, E 219) verwendet.

Gesundheitsrisiken

4-Hydroxybenzoesäuremethylester – wie Parabene im Allgemeinen – können beim Menschen, vor allem bei Asthmatikern, pseudoallergische Reaktionen hervorrufen, wie z. B. Nesselsucht oder asthmatische Anfälle.[5]

Vorkommen

In der Natur spielt der Stoff eine Rolle als Sexuallockstoff der läufigen Hündin.[6] Außerdem kommt er als natürlicher Inhaltsstoff im Gelée Royale der Bienen vor.

Quellen

  1. a b Eintrag zu CAS-Nr. 99-76-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 20. November 2007 (JavaScript erforderlich)
  2. a b c MSDS bei AlfaAesar
  3. 4-Hydroxybenzoesäuremethylester bei ChemIDplus
  4. Hermann P. T. Ammon, Curt Hunnius : Hunnius pharmazeutisches Wörterbuch, 2004, de Gruyter Verlag, ISBN 3110174758
  5. Markus D. W. Lipp : Notfalltraining für Zahnärzte: Prophylaxe, Diagnose, Therapie, 1997, Schlütersche Verlagsgesellschaft, ISBN 3877064655
  6. Goodwin, M. et al. (1979): Sex pheromone in the dog. In: Science. Bd. 203, S. 559-561. PMID 569903 doi:10.1126/science.569903

Weblinks


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