Methyl-4-hydroxybenzoat

Strukturformel
Allgemeines
Name	4-Hydroxybenzoesäuremethylester
Andere Namen	p-Hydroxybenzoesäuremethylester PHB-Methylester Methylparaben Methyl-4-hydroxybenzoat (IUPAC) Methyl-p-hydroxybenzoat Methyl-para-hydroxybenzoat Nipagin M
Summenformel	C8H8O3
CAS-Nummer	99-76-3
PubChem	7456
Kurzbeschreibung	weißes, geruchloses, kristallines Pulver
Eigenschaften
Molare Masse	152,15 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	125–128 °C [1]
Siedepunkt	Zersetzung bei 270–280 °C [2]
Löslichkeit	wenig löslich in Wasser (2,5 g/l bei 25 °C) [1] gut löslich in Ether, Chloroform und Aceton
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [2] Gesundheits- schädlich (Xn) R- und S-Sätze R: 33-36/37/38-68 S: 26-36/37
LD50	> 8000 mg/kg (Maus, peroral) [3]
WGK	1 (schwach wassergefährdend, Selbsteinstufung) [2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

4-Hydroxybenzoesäuremethylester, veraltet para-Hydroxybenzoesäuremethylester (PHB-Methylester), ist der Methylester der aromatischen Carbonsäure 4-Hydroxybenzoesäure und gehört zu den Parabenen. Als Trivialname ist auch Nipagin gebräuchlich.

Eigenschaften

4-Hydroxybenzoesäuremethylester ist eine weiße, geruchlose, kristalline Substanz, die einen leicht brennenden Geschmack besitzt und schwach anästhesierend wirkt. Sie löst sich wenig in Wasser (2,5 g/l bei 25 °C), aber gut in organischen Lösungsmitteln wie Aceton, Chloroform, Ethanol und Ether. In alkalischen Lösungen bildet sich das Phenolat (Natriummethyl-p-hydroxybenzoat).^[4]

Verwendung

4-Hydroxybenzoesäuremethylester ist als Konservierungsmittel beispielsweise in Shampoos, Duschgels und anderen Kosmetika sowie in flüssigen Arzneimitteln, wie Paspertin-Tropfen, zu finden. Außerdem wird er in der Forschung zum Vermeiden von unerwünschten Verpilzungen auf bakteriologischen Agarplatten verwendet.

PHB-Methylester ist in der EU als Lebensmittelzusatzstoff der Nummer E 218 zugelassen. Wegen besserer Löslichkeit wird meist das Natriumsalz (Natriummethyl-p-hydroxybenzoat, E 219) verwendet.

Gesundheitsrisiken

4-Hydroxybenzoesäuremethylester – wie Parabene im Allgemeinen – können beim Menschen, vor allem bei Asthmatikern, pseudoallergische Reaktionen hervorrufen, wie z. B. Nesselsucht oder asthmatische Anfälle.^[5]

Vorkommen

In der Natur spielt der Stoff eine Rolle als Sexuallockstoff der läufigen Hündin.^[6] Außerdem kommt er als natürlicher Inhaltsstoff im Gelée Royale der Bienen vor.

Quellen

1. ↑ ^{a b} Eintrag zu CAS-Nr. 99-76-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 20. November 2007 (JavaScript erforderlich)
2. ↑ ^{a b c} MSDS bei AlfaAesar
3. ↑ 4-Hydroxybenzoesäuremethylester bei ChemIDplus
4. ↑ Hermann P. T. Ammon, Curt Hunnius : Hunnius pharmazeutisches Wörterbuch, 2004, de Gruyter Verlag, ISBN 3110174758
5. ↑ Markus D. W. Lipp : Notfalltraining für Zahnärzte: Prophylaxe, Diagnose, Therapie, 1997, Schlütersche Verlagsgesellschaft, ISBN 3877064655
6. ↑ Goodwin, M. et al. (1979): Sex pheromone in the dog. In: Science. Bd. 203, S. 559-561. PMID 569903 doi:10.1126/science.569903

Weblinks

• Konservierungsmittel in Lebensmitteln