- 4-Hydroxybenzoesäuremethylester
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Strukturformel Allgemeines Name 4-Hydroxybenzoesäuremethylester Andere Namen - p-Hydroxybenzoesäuremethylester
- PHB-Methylester
- Methylparaben
- Methyl-4-hydroxybenzoat (IUPAC)
- Methyl-p-hydroxybenzoat
- Methyl-para-hydroxybenzoat
- Nipagin M
- E 218 (Na-Salz E 219)
Summenformel C8H8O3 CAS-Nummer 99-76-3 PubChem 7456 Kurzbeschreibung weißes, fast geruchloses, kristallines Pulver[1]
Eigenschaften Molare Masse 152,15 g·mol−1 Aggregatzustand fest
Schmelzpunkt Siedepunkt Zersetzung bei 270–280 °C[2]
Löslichkeit wenig löslich in Wasser (2,5 g·l−1 bei 25 °C)[1]
Sicherheitshinweise GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3] Achtung
H- und P-Sätze H: 315-319-335 EUH: keine EUH-Sätze P: 261-305+351+338 [3] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Gesundheits-
schädlich(Xn) R- und S-Sätze R: 33-36/37/38-68 S: 26-36/37 LD50 > 8000 mg·kg−1 (Maus, peroral)[4]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. 4-Hydroxybenzoesäuremethylester, veraltet para-Hydroxybenzoesäuremethylester (PHB-Methylester), ist der Methylester der aromatischen Carbonsäure 4-Hydroxybenzoesäure und gehört zu den Parabenen. Als Trivialname ist auch Nipagin gebräuchlich.
Inhaltsverzeichnis
Eigenschaften
4-Hydroxybenzoesäuremethylester ist eine weiße, geruchlose, kristalline Substanz, die einen leicht brennenden Geschmack besitzt und schwach anästhesierend wirkt. Sie löst sich wenig in Wasser (2,5 g/l bei 25 °C), aber gut in organischen Lösungsmitteln wie Aceton, Chloroform, Ethanol und Ether. In alkalischen Lösungen bildet sich das Phenolat (Natriummethyl-p-hydroxybenzoat).[5]
Verwendung
4-Hydroxybenzoesäuremethylester ist als Konservierungsmittel beispielsweise in Shampoos, Duschgels und anderen Kosmetika sowie in flüssigen Arzneimitteln, wie Paspertin-Tropfen, zu finden. Außerdem wird er in der Forschung zum Vermeiden von unerwünschten Verpilzungen auf bakteriologischen Agarplatten verwendet.
PHB-Methylester ist in der EU als Lebensmittelzusatzstoff der Nummer E 218 zugelassen. Wegen besserer Löslichkeit wird meist das Natriumsalz (Natriummethyl-p-hydroxybenzoat, E 219) verwendet.
Gesundheitsrisiken
4-Hydroxybenzoesäuremethylester – wie Parabene im Allgemeinen – können beim Menschen, vor allem bei Asthmatikern, pseudoallergische Reaktionen hervorrufen, wie z. B. Nesselsucht oder asthmatische Anfälle.[6]
Vorkommen
In der Natur spielt der Stoff eine Rolle als Sexuallockstoff der läufigen Hündin.[7] Außerdem kommt er als natürlicher Inhaltsstoff im Gelée Royale der Bienen vor. [8]
Einzelnachweise
- ↑ a b c Eintrag zu CAS-Nr. 99-76-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. November 2007 (JavaScript erforderlich).
- ↑ a b Datenblatt 4-Hydroxybenzoesäuremethylester bei AlfaAesar, abgerufen am 22. März 2010 (JavaScript erforderlich)..
- ↑ a b Datenblatt Methyl 4-hydroxybenzoate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. März 2011.
- ↑ 4-Hydroxybenzoesäuremethylester bei ChemIDplus.
- ↑ Hermann P. T. Ammon, Curt Hunnius : Hunnius pharmazeutisches Wörterbuch, 2004, de Gruyter Verlag, ISBN 3-11-017475-8.
- ↑ Markus D. W. Lipp: Notfalltraining für Zahnärzte: Prophylaxe, Diagnose, Therapie, 1997, Schlütersche Verlagsgesellschaft, ISBN 3-87706-465-5.
- ↑ Goodwin, M. et al.: Sex pheromone in the dog. In: Science (1979) Bd. 203, S. 559-561; PMID 569903; doi:10.1126/science.569903.
- ↑ Ishiwata et al: Determination and confirmation of methyl p-hydroxybenzoate in royal jelly and other foods produced by the honey bee. in: Food additives & contaminants (1995) Band 12(2), S. 281-5; PMID 7781824
Weblinks
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