4-Methylpentan-2-on

Strukturformel
Allgemeines
Name	Methylisobutylketon
Andere Namen	MIBK Isobutylmethylketon 4-Methylpentan-2-on (IUPAC)
Summenformel	C6H12O
CAS-Nummer	108-10-1
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit
Eigenschaften
Molare Masse	100,16 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,80 g/cm3[1]
Schmelzpunkt	−80 °C[1]
Siedepunkt	116 °C[1]
Dampfdruck	19 hPa (20 °C)[1]
Löslichkeit	schlecht in Wasser (20 g·l−1 bei 20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I [2] Leicht- entzündlich Gesundheits- schädlich (F) (Xn) R- und S-Sätze R: 11-20-36/37-66 S: (2)-9-16-29
MAK	83 mg·m–3, 20 ml/m3[1]
WGK	1[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Methylisobutylketon (MIBK) ist eine chemische Verbindung, eine farblose, leicht brennbare Flüssigkeit mit ketonartigem Geruch. Es wird aus Aceton hergestellt, dient als Lösungsmittel, Extraktionsmittel und ist Zwischenprodukt für die Synthese.

Verwendung

MIBK wird als polares Lösungsmittel, insbesondere in der Elektronik und beim Einsatz von CS-Tränengas verwendet. Weiters hat es einen Nutzen als Extraktionsmittel in der Analytik und Gewinnung seltener Metalle. Große Mengen entstehen als Zwischenprodukt bei der Synthese von 6PPD, einem Gummi- und Wachs-Weichmacher und bei anderen Synthesen.

Gewinnung

MIBK wird technisch in einer Eintopfreaktion aus Aceton und Wasserstoff oder Wasser in Gegenwart eines Katalysators hergestellt. Dabei geht das Aceton zunächst eine Aldolkondensation mit sich selbst ein, und der entstehende Diacetonalkohol wird sofort hydriert.^[3] Alternativ ist auch eine stufenweise Herstellung ausgehend von Aceton über die Zwischenprodukte Diacetonalkohol und Mesityloxid möglich.

Referenzen

1. ↑ ^{a b c d e f g} Eintrag zu CAS-Nr. 108-10-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 09.01.2008 (JavaScript erforderlich)
2. ↑ Eintrag zu CAS-Nr. 108-10-1 im European chemical Substances Information System ESIS
3. ↑ U.S. Patent 4289911