3-Methylpentan

Strukturformel
Allgemeines
Name	3-Methylpentan
Andere Namen	1,2,3-Trimethylpropan
Summenformel	C6H14
CAS-Nummer	96-14-0
PubChem	7282
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit phenolartigem Geruch[1]
Eigenschaften
Molare Masse	86,18 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,66 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	−118 °C[1]
Siedepunkt	63 °C[1]
Dampfdruck	203 mbar (20 °C)[1]
Löslichkeit	Praktisch unlöslich in Wasser[1]
Brechungsindex	1,376 bei 20 °C[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Gefahr H- und P-Sätze H: 225-304-315-319-336-411 EUH: keine EUH-Sätze P: 210-​261-​273-​301+310-​305+351+338-​331Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze [1] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Leicht- entzündlich Gesundheits- schädlich Umwelt- gefährlich (F) (Xn) (N) R- und S-Sätze R: 11-38-65-67-51/53 S: (2)-9-16-29-33-61-62
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

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3-Methylpentan (auch Diethylmethylmethan) ist eines der fünf Konstitutionsisomeren des Hexans.

Darstellung und Gewinnung

Eine technische Synthese gelingt durch die Umsetzung von n-Butan mit Ethylen bei 400 °C und 200 bar in Gegenwart von homogenen Katalysatoren wie Phosphortrichlorid.^[3]

Eigenschaften

3-Methylpentan ist eine leichtentzündliche, leicht flüchtige, farblose Flüssigkeit mit phenolartigem Geruch.^[1] Bei Normaldruck siedet die Verbindung bei 63 °C. Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log₁₀(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 3,97377, B = 1152,368 und C = −46,021 im Temperaturbereich von 289 K bis 337 K.^[4]

Die wichtigsten thermodynamischen Eigenschaften sind in der folgenden Tabelle aufgelistet:

Eigenschaft	Typ	Wert [Einheit]
Standardbildungsenthalpie	ΔfH0gas	−171,6 kJ·mol−1[5]
Standardentropie	S0liquid S0g	292,5 J·mol−1·K−1[6] als Flüssigkeit 382,88 J·mol−1·K−1[6] als Gas
Verbrennungsenthalpie	ΔcH0liquid	−4159,98 kJ·mol−1[6]
Wärmekapazität	cp	191,16 J·mol−1·K−1 (25 °C)[7] als Flüssigkeit
Schmelzenthalpie	ΔfH0	5,3032 kJ·mol−1[6] beim Schmelzpunkt
Schmelzentropie	ΔfS0	48,101 kJ·mol−1[6] beim Schmelzpunkt
Verdampfungsenthalpie	ΔVH0	28,08 kJ·mol−1[8] beim Normaldrucksiedepunkt 30,47 kJ·mol−1[9] bei 25 °C
Kritische Temperatur	TC	504 °C[10]
Kritischer Druck	PC	31,1 bar[10]
Kritisches Volumen	VC	0,368 l·mol−1[10]
Kritische Dichte	ρC	2,72 mol·l−1[10]

Die Temperaturabhängigkeit der Verdampfungsenthalpie lässt sich entsprechend der Gleichung Δ_VH⁰=A·exp(−β·T_r)(1−T_r)^β (Δ_VH⁰ in kJ/mol, T_r =(T/T_c) reduzierte Temperatur) mit A = 45,24 kJ/mol, β = 0,2703 und T_c = 504,4 K im Temperaturbereich zwischen 298 K und 353 K beschreiben.^[8]

• 

  Dampfdruckfunktion von 3-Methylpropan

• 

  Temperaturabhängigkeit der Verdampfungswärme von 3-Methylpropan

Verwendung

3-Methylpentan wird als Verdünnungsmittel für schnelltrocknende Lacke, Druckfarben und Klebstoffe verwendet. Weiterhin findet es Verwendung auch auf dem Brennstoff-, Kraftstoff- und Schmierstoffsektor.^[11]

Sicherheitshinweise

3-Methylpentan bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt kleiner −7 °C.^[1] Der Explosionsbereich liegt zwischen 1,2 Vol% (40 g/m³) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 7,0 Vol% (250 g/m³) als obere Explosionsgrenze (OEG).^[12] Es erfolgt eine Zuordnung in die Explosionsgruppe IIB).^[12] Die Zündtemperatur beträgt 300 °C.^[12] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T3.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g h i j k} Eintrag zu CAS-Nr. 96-14-0 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 4. Oktober 2010 (JavaScript erforderlich).
2. ↑ Datenblatt 3-Methylpentane bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. Oktober 2010.
3. ↑ A. A. O' Kelly, A. N. Sachanen: Alkylation of Paraffins in the Presence of Homogeneous Catalysts. synthesis of Neohexane and Triptane, in: Ind. Eng. Chem., 1946, 38, S. 462–467, doi:10.1021/ie50437a010.
4. ↑ C. B. Williamham, W. J. Taylor, J. M. Pignocco, F. D. Rossini: Vapor Pressures and Boiling Points of Some Paraffin, Alkylcyclopentane, Alkylcyclohexane, and Alkylbenzene Hydrocarbons, in: J. Res. Natl. Bur. Stand. (U.S.), 1945, 35, S. 219–244.
5. ↑ E. J. Prosen, F. D. Rossini: Heats of combustion and formation of the paraffin hydrocarbons at 25 °C, in: J. Res. Natl. Bur. Stand. (U.S.), 1945, 35, S. 263–267.
6. ↑ ^{a b c d e} H. L. Finke, J. F. Messerly: 3-Methylpentane and 3-methylheptane: low-temperature thermodynamic properties, in: J. Chem. Thermodyn., 1973, 5, S. 247–257.
7. ↑ K. Ohnishi, I. Fujihara, S. Murakami: Thermodynamic properties of decalins mixed with hexane isomers at 298.15K. 1. Excess enthalpies and excess isobaric heat capacities, in: Fluid Phase Equilib., 1989, 46, S. 59–72.
8. ↑ ^{a b} V. Majer, V. Svoboda: Enthalpies of Vaporization of Organic Compounds: A Critical Review and Data Compilation, Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1985, S. 300.
9. ↑ I. Wadso: A heat of vaporization calorimeter for work at 25 °C and for small amounts of substances, in: Acta Chem. Scand., 1966, 20, S. 536.
10. ↑ ^{a b c d} T. E. Daubert: Vapor-Liquid Critical Properties of Elements and Compounds. 5. Branched Alkanes and Cycloalkanes, in: J. Chem. Eng. Data, 1996, 41, S. 365–372.
11. ↑ 3-Methylpentan (Enius)
12. ↑ ^{a b c} E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen – Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.