Pentamethylenglycol

Strukturformel
Allgemeines
Name	1,5-Pentandiol
Andere Namen	Pentan-1,5-diol 1,5-Dihydroxypentan Pentamethylenglycol
Summenformel	C5H12O2
CAS-Nummer	111-29-5
Kurzbeschreibung	farblose, viskose Flüssigkeit[1]
Eigenschaften
Molare Masse	104,15 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,99 g/cm3 (20 °C)[1]
Schmelzpunkt	−16 °C[1]
Siedepunkt	242 °C[1]
Dampfdruck	1 Pa (20 °C)[1]
Löslichkeit	mischbar mit Wasser[1]
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [1] keine Gefahrensymbole R- und S-Sätze R: keine R-Sätze S: keine S-Sätze
WGK	1[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

1,5-Pentandiol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Diole. Sie besteht aus dem Grundgerüst des Pentans, an dessen terminalen Positionen sich Hydroxylgruppen befinden.

Darstellung

Die Verbindung kann durch die Hydrierung von Glutarsäure gewonnen werden.^[2]

Ein weiterer Syntheseweg besteht in der Hydrierung von Furfural mit molekularem Wasserstoff und Eisen(II)-chlorid am Platinkatalysator.^[3]

Eigenschaften

1,5-Pentandiol ist eine farblose Flüssigkeit, die bei einer Temperatur von 242 °C siedet. Der Brechungsindex beträgt 1,4499 bei einer Temperatur von 20 °C und einer Wellenlänge von 589 nm.^[3]

Verwendung

1,5-Pentandiol findet Anwendung als Weichmacher in der Kunststoffindustrie.

Quellen

1. ↑ ^{a b c d e f g h} Eintrag zu CAS-Nr. 111-29-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 21.7.2008 (JavaScript erforderlich)
2. ↑ P. Werle, M. Morawietz: Alcohols, Polyhydric. in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2002, Wiley-VCH Weinheim. doi:10.1002/14356007.a01_305 10.1002/14356007.a01_305
3. ↑ ^{a b} W. E. Kaufmann, R. Adams: The Use of Platinum Oxide in the Reduction of Organic Compounds: IV Reduction of Furfural and its Derivatives, in: J. Am. Chem. Soc. 1923, 45, 3029–3044.