Pentamethylenimin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Piperidin
Andere Namen	Hexahydropyridin Pentamethylenimin Azinan
Summenformel	C5H11N
CAS-Nummer	110-89-4
PubChem	8082
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit ammoniakartigem Geruch [1]
Eigenschaften
Molare Masse	85,15 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,86 g·cm−3 [1]
Schmelzpunkt	−10 °C [1]
Siedepunkt	106 °C [1]
Dampfdruck	33 hPa (20 °C) [1]
Löslichkeit	mischbar mit Wasser [1] gut löslich in Alkohol, Ether, Benzol, Chloroform
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I [2] Leicht- entzündlich Giftig (F) (T) R- und S-Sätze R: 11-23/24-34 S: (1/2)-16-26-27-45
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Piperidin (systematischer Name nach dem Hantzsch-Widman-System: Azinan) ist eine farblose, ammoniakartig riechende Flüssigkeit. Nach seiner chemischen Struktur ist es ein ringförmiges sekundäres Amin.

Historische Informationen

Piperidin wurde 1819 erstmals durch Hans Christian Ørsted aus Pfeffer isoliert. 1894 gelang Albert Ladenburg und Scholz die erste Vollsynthese von Piperidin.

Vorkommen

Piperidin ist Strukturbestandteil des Alkaloids Piperin, das im schwarzen Pfeffer (Piper nigrum) vorkommt.

Synthese

Man erhält Piperidin quantitativ durch katalytische Hydrierung von Pyridin, durch elektrochemische Reduktion von Pyridin oder Erhitzen von Pentamethylendiamindihydrochlorid, wobei man das Hydrochlorid erhält.

Reaktionsverhalten

Piperidin ist eine Base (pK_s = 11,12). Mit Schwermetall-Salzen bildet es Komplexe.

Verwendung

Piperidin wird als Lösungsmittel, Zwischenprodukt bei der Synthese von Pharmazeutika, Pflanzenschutzmitteln und Riechstoffen, als Härter für Epoxidharze, als Katalysator für Kondensationsreaktionen, als Kautschukhilfsmittel und als Reagenz auf Aldehyde, Gold, Cer, Magnesium oder Zirconium eingesetzt.

Quellen

1. ↑ ^{a b c d e f} Eintrag zu Piperidin in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 20. Feb. 2008 (JavaScript erforderlich)
2. ↑ Eintrag zu CAS-Nr. 110-89-4 im European chemical Substances Information System ESIS

Weblinks

• Sicherheitsdatenblatt Piperidin