Perchlorcyclopentadien

Strukturformel
Allgemeines
Name	Hexachlorcyclopentadien
Andere Namen	1,2,3,4,5,5-Hexachlor- cyclopenta-1,3-dien Perchlorcyclopentadien HCCPD, Hex
Summenformel	C5Cl6
CAS-Nummer	77-47-4
Kurzbeschreibung	gelbe scharf riechende Flüssigkeit
Eigenschaften
Molare Masse	272,77 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,71 g·cm−3 bei 20 °C[1]
Schmelzpunkt	11,34 °C[1]
Siedepunkt	234 °C[1]
Dampfdruck	0,12 hPa (25 °C)[1]
Löslichkeit	in Wasser 0,13 mg/l bei 25 °C[1]
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I [2] Sehr giftig Umwelt- gefährlich (T+) (N) R- und S-Sätze R: 26-24-22-34-50/53 S: (1/2)-45-25-39-53-60-61
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Hexachlorcyclopentadien (HCCPD) ist der Name einer chemischen Verbindung, einer giftigen Flüssigkeit aus der Gruppe der chlorierten Kohlenwasserstoffe. Es wurde früher zur Herstellung mehrerer inzwischen verbotener Insektizide verwendet und bis 1970 in großen Mengen produziert, ist aber immer noch ein wichtiges Zwischenprodukt.^[3]

Eigenschaften

Es handelt sich um eine zitronengelbe Flüssigkeit mit scharfem Geruch. Sie ist gering in Wasser löslich, mit allmählicher Abspaltung von Chlorwasserstoff. HCCPD ist mischbar mit Aceton, Tetrachlormethan, Methanol und Hexan.

Hexachlorcyclopentadien ist eine hochreaktive Substanz, die Additions-, Substitutions- und Diels-Alder-Reaktionen eingehen kann.

Gewinnung

Perchlorcyclopentadien wird technisch durch Chlorierung von Cyclopentadien und anschließendem Erhitzen des teilchlorierten Produkts in Gegenwart von Katalysatoren hergestellt ^[4].

Verwendung

Hexachlorcyclopentadien ist die Vorstufe für die Synthese der Insektizide Aldrin, Chlordan, Dieldrin, Endrin, Endosulfan, Heptachlor, Isodrin, Mirex und Pentac (sog. chlorierte Cyclodiene), die größtenteils von der Stockholmer Konvention verboten wurden (Endosulfan und Pentac sind in den USA noch zugelassen).

Die Substanz kann auch zur Herstellung von Flammschutzmitteln, nicht-brennbaren Harzen, bruchfesten Kunststoffen, Säuren, Estern, Ketonen, Fluorkohlenwasserstoffen und Farbstoffen verwendet werden.

Referenzen

1. ↑ ^{a b c d e} Eintrag zu Hexachlorcyclopentadien in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 9.12.2007 (JavaScript erforderlich)
2. ↑ Eintrag zu CAS-Nr. 77-47-4 im European chemical Substances Information System ESIS
3. ↑ Stoffbeschreibung
4. ↑ U.S. Patent 4255597