Hexachlorcyclopentadien

Strukturformel
Allgemeines
Name	Hexachlorcyclopentadien
Andere Namen	1,2,3,4,5,5-Hexachlor-cyclopenta-1,3-dien Perchlorcyclopentadien HCCPD, Hex
Summenformel	C5Cl6
CAS-Nummer	77-47-4
Kurzbeschreibung	nicht brennbare Flüssigkeit mit scharfem Geruch
Eigenschaften
Molare Masse	272,77 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,71 g·cm−3 bei 20 °C[1]
Schmelzpunkt	11,34 °C[1]
Siedepunkt	234 °C[1]
Dampfdruck	0,12 hPa (25 °C)[1]
Löslichkeit	unlöslich in Wasser (0,13 mg·l−1 bei 25 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [2] Gefahr H- und P-Sätze H: 330-311-302-314-410 EUH: keine EUH-Sätze P: ? EU-Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I [2] Sehr giftig Umwelt- gefährlich (T+) (N) R- und S-Sätze R: 26-24-22-34-50/53 S: (1/2)-45-25-39-53-60-61
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Hexachlorcyclopentadien (HCCPD) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der chlorierten Kohlenwasserstoffe, die als zitronengelbe, für Menschen giftige Flüssigkeit vorliegt. Es wurde früher zur Herstellung mehrerer inzwischen verbotener Insektizide verwendet und bis 1970 in großen Mengen produziert, ist aber immer noch ein wichtiges Zwischenprodukt.^[3]

Eigenschaften

HCCPD hat einen scharfem Geruch und löst sich schwer in Wasser unter langsamer Abspaltung von Chlorwasserstoff. Es ist mischbar mit Aceton, Tetrachlormethan, Methanol und Hexan.

Hexachlorcyclopentadien ist hoch reaktiv in Additions-, Substitutions- und Diels-Alder-Reaktionen.

Gewinnung

Perchlorcyclopentadien wird technisch durch Chlorierung von Cyclopentadien und anschließendes Erhitzen des teilchlorierten Produkts in Gegenwart von Katalysatoren hergestellt.^[4]

Verwendung

Hexachlorcyclopentadien ist die Vorstufe für die Synthese der Insektizide Aldrin, Chlordan, Dieldrin, Endrin, Endosulfan, Heptachlor, Isodrin, Mirex und Pentac (sog. chlorierte Cyclodiene), die größtenteils von der Stockholmer Konvention verboten wurden. Endosulfan und Pentac sind in den USA noch zugelassen.

Die Substanz kann auch zur Herstellung von Flammschutzmitteln, nicht brennbaren Harzen, bruchfesten Kunststoffen, Säuren, Estern, Ketonen, Fluorkohlenwasserstoffen und Farbstoffen verwendet werden.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e} Eintrag zu Hexachlorcyclopentadien in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9.12.2007 (JavaScript erforderlich)
2. ↑ ^{a b} Eintrag zu CAS-Nr. 77-47-4 im European chemical Substances Information System ESIS (ergänzender Eintrag)
3. ↑ Stoffbeschreibung
4. ↑ U.S. Patent 4255597