1-(4-Hydroxyphenyl)-2-Methylaminoethanol

Strukturformel
(R)-Synephrin (oben) und (S)-Synephrin (unten)
Allgemeines
Freiname	Oxedrin
Andere Namen	1-(4-Hydroxyphenyl)- 2-Methylaminoethanol 4-(1-Hydroxy- 2-methylaminoethyl)phenol
Summenformel	C9H13NO2
CAS-Nummer	94-07-5 [(RS)-Synephrin]
PubChem	7172
ATC-Code	C01CA08 S01GA06
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Sympathomimetikum, Antihypotonikum
Wirkmechanismus	α1-Adrenozeptor-Agonist
Fertigpräparate	Sympatol® (A) Dacryoboraline® (F)
Verschreibungspflichtig: nein
Eigenschaften
Molare Masse	167,21 g·mol−1
Schmelzpunkt	184–185 °C [1]
pKs-Wert	8,9 [1]
Löslichkeit	löslich in Wasser
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [2] Xi Reizend R- und S-Sätze R: 36/37/38 S: 26-36 Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln
LD50	270 mg·kg−1 (Maus, i.v.) [1]
WGK	3 (stark wassergefährdend) [2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Synephrin ist ein Alkaloid, ein Phenylethylamin, das in der Bitterorange vorkommt. Es ist chemisch wie pharmakologisch mit dem Ephedrin verwandt.

Synephrin bzw. Bitterorangenextrakt wird als Nahrungsergänzungsmittel verwendet, das bei der Gewichtsabnahme helfen soll. Seine Wirkung diesbezüglich ist jedoch umstritten. Auch als stoffwechselanregendes und leistungssteigerndes Mittel findet es Verwendung. In den USA wird es verstärkt als Ersatz für das dort mittlerweile rezeptpflichtige Ephedrin verwendet.

Synephrin wurde 1931 von Boehringer Ingelheim patentiert und wird (meist in Form des Tartrats) als Sympathomimetikum eingesetzt^[3].

Quellen

1. ↑ ^{a b c} Synephrin bei ChemIDplus
2. ↑ ^{a b} Datenblatt für (±)-Synephrine – Sigma-Aldrich 27. Mai 2008
3. ↑ Römpp CD 2006, Georg Thieme Verlag 2006

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