- Phenolsulfonphthalein
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Strukturformel 
Allgemeines Name Phenolrot Andere Namen - Phenolsulfonphthalein
- 4,4-(3H-2,1-Benzoxathiol-3- yliden)bisphenol-1,1-dioxid)
Summenformel C19H14O5S CAS-Nummer 143-74-8 PubChem 4766 Kurzbeschreibung rotes kristallines Pulver Eigenschaften Molare Masse 354,38 g·mol−1 Aggregatzustand fest
Schmelzpunkt > 300 °C [1]
Löslichkeit 0,77 g/L (100 °C) [1]
Sicherheitshinweise Gefahrstoffkennzeichnung [1] keine Gefahrensymbole R- und S-Sätze R: keine R-Sätze S: keine S-Sätze Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Phenolrot ist ein Triphenylmethanfarbstoff und bildet die Basisverbindung der Familie der Sulfonphthaleine. Es wird als pH-Indikator eingesetzt und besitzt zwei Umschlagsbereiche. Bei pH ≈ 0,9 ändert sich die Farbe von rot auf gelb und bei pH ≈ 6,4–8,2 dann von gelb auf rotviolett.[2][3]
Inhaltsverzeichnis
Darstellung
In einer Friedel-Crafts-Reaktion werden 2 Äquivalente Phenol und 1 Äquivalent o-Sulfobenzoesäureanhydrid in Gegenwart geringer Mengen konzentrierter Schwefelsäure oder Zinkchlorid umgesetzt.
Eigenschaften
Phenolrot enthält zwei Hydroxylgruppen und einen wenig stabilen Sultonring. Im wässrigen Medium wird dieser Ring gespalten, und nach einer Umlagerung entsteht die chinoide gelb gefärbte Form des Farbstoffs. Dieses chinoide System kann im stark sauren Milieu (pH < 1) protoniert werden, wodurch die Lösung sich rot färbt. Im neutralem Milieu (pH = 6,4–8,3) wird die Hydroxygruppe deprotoniert und die Lösung färbt sich rotviolett.[2][4]
Die Strukturen des Phenolrots Spezies H2In HIn− In2− Struktur 
pH < 1 1–7,3 > 7,3 Farbe rot gelb rotviolett Verwendung
Phenolrot wird bei Säure-Base-Titrationen als Indikator eingesetzt, mit einem Umschlagsbereich zwischen pH 6,4 und 8,2. Der Farbwechsel erfolgt von rotviolett im Basischen nach gelb im Sauren.
Phenolrot dient als pH-Indikator für Zellkulturmedien.
Quellen
- ↑ a b c Produktinformation bei Merck
- ↑ a b Udo R. Kunze: Grundlagen der quantitativen Analyse. 3. Auflage, Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1990. S. 96
- ↑ Sulfonphtaleine – Phenolrot (Markus Weinmann, Max Planck Institut)
- ↑ Yamaguchi K., Tamura Z., Maeda M.: "Molecular structure of the zwitterionic form of phenolsulfonphthalein", Analytical Sciences 1997, vol. 13, no. 3, S. 521–522
Literatur
- Tamura Z., Maeda M.: Differences between phthaleins and sulfonphthaleins. In: Yakugaku Zasshi 117 (10–11). 1997 S. 764–770. (jap.); PMID 9414589
Weblinks
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