Phenolsulfonsäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	Phenolsulfonsäure
Andere Namen	p-Phenolsulfonsäure Paraphenolsulfonsäure 4-Hydroxybenzolsulfonsäure
Summenformel	C6H6O4S
CAS-Nummer	98-67-9
PubChem	4765
Kurzbeschreibung	gelbliche ölige Flüssigkeit
Eigenschaften
Molare Masse	174,18 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,34 g·cm−3 [1]
Schmelzpunkt	0 °C [1]
Siedepunkt	100 °C [1]
Löslichkeit	löslich in Wasser[1]
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [1] Ätzend (C) R- und S-Sätze R: 34 S: 26-36/37/39-45
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

p-Phenolsulfonsäure, auch 4-Hydroxybenzolsulfonsäure ist eine stabile ölige Flüssigkeit und isomer zu o-Phenolsulfonsäure (Sozolsäure, CAS: 609-46-1) und m-Phenolsulfonsäure (CAS: 585-38-6). Sie ist brennbar, insbesondere mit Oxidationsmitteln.

Gewinnung und Darstellung

p-Phenolsulfonsäure kann durch Sulfonierung von Phenol mit konzentrierter Schwefelsäure gewonnen werden, wobei ein Gemisch aus p-Phenolsulfonsäure und o-Phenolsulfonsäure entsteht. Eine weitere, energischere Sulfonierung des Phenols führt zu Phenol-2,4-disulfonsäure.^[2]

Wirkung

Phenolsulfonsäure wirkt auf Proteine denaturierend. Sie wirkt nach oraler Aufnahme oder Inhalation und auf der Haut als Reizstoff und ist für Augen, Haut und Lunge toxisch oder ätzend. Bei ihrer Verarbeitung muss für Augenschutz und ausreichende Lüftung gesorgt werden.^[1]

Verwendung

Phenolsulfonsäuren dienen zur Herstellung von Farbstoffen oder Waschmitteln. In der Mundpflege wird Phenolsulfonsäure eingesetzt, um Aphthen^[3] zu bekämpfen. Auch die Anwendung zur Entfernung von Bakterienbelägen und Dentalablagerungen wird beschrieben.^[4]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f} Eintrag zu 4-Hydroxybenzolsulfonsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 25. Juli 2008 (JavaScript erforderlich)
2. ↑ Seilnacht: Phenol
3. ↑ Hinweis zu Aphthenbehandlung auf Heilpraktiker.de, abgerufen am 31.12.2008
4. ↑ Patentanmeldung Epien Medical Inc. (engl.), abgerufen am 31.12.2008