Phenylbenzol

Strukturformel
Allgemeines
Name	Biphenyl
Andere Namen	Diphenyl Phenylbenzol Dibenzol
Summenformel	C12H10
CAS-Nummer	92-52-4
PubChem	7095
Kurzbeschreibung	farblose, glänzende Blättchen
Eigenschaften
Molare Masse	154,21 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,04 g·cm−3 [1]
Schmelzpunkt	69,2 °C [1]
Siedepunkt	255 °C [1]
Dampfdruck	7 Pa (20 °C) [1]
Löslichkeit	löslich in organischen Lösungsmitteln, unlöslich in Wasser
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I [2] Reizend Umwelt- gefährlich (Xi) (N) R- und S-Sätze R: 36/37/38-50/53 S: (2)-23-60-61
WGK	2 [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Biphenyl (auch Diphenyl, Phenylbenzol und Dibenzol) ist ein farbloser, kristalliner Feststoff aus der Klasse der aromatischen Kohlenwasserstoffe mit der Summenformel C₁₂H₁₀. Es wird als Lebensmittelzusatzstoff (Konservierungsmittel) E 230 zur Hemmung von Schimmelpilzen verwendet.

Eigenschaften

Biphenyl bildet farblose bis gelblich glänzende Kristalle aus. Es hat einen charakteristischen Geruch. In Wasser ist Biphenyl unlöslich, in unpolaren organischen Lösungsmitteln wie Petrolether oder Toluol löst es sich jedoch leicht. Biphenyl ist relativ reaktionsträge. Der Flammpunkt liegt bei 113 °C, die Zündtemperatur bei 540 °C.

Verwendung und Herstellung

Biphenyl wurde in der Vergangenheit als Konservierungsmittel (E 230, oft in Kombination mit E 231, E 232, E 233 und Imazalil) auf die Schalen von Zitrusfrüchten aufgebracht, weil es das Wachstum von Schimmelpilzen hemmt. Die dergestalt behandelten Schalen sind jedoch nicht mehr zum Verzehr geeignet. Der Wirkstoff Biphenyl (früher: Diphenyl) ist 2005 in der EU aus der Liste der zulässigen Oberflächenbehandlungsmittel gestrichen worden. Wegen seiner Wirkungen kann es auch als Schädlingsbekämpfungsmittel verwendet werden, allerdings ist eine solche Verwendung in der EU nicht zulässig (keine Aufnahme in Anhang I der Richtlinie EU 91/414). Außerdem wird Biphenyl zur Herstellung von pharmazeutischen Produkten und Polychlorierten Biphenylen benötigt. Biphenyl ist der Grundkörper für die ersten kommerziell erfolgreichen nematischen Flüssigkristalle (Cyanobiphenyle), die Anfang der 1970er-Jahre in Digitaluhren und Taschenrechnern zum Einsatz kamen.

Wegen der hohen Zersetzungstemperatur unter Luftabschluss eignet sich Biphenyl als Wärmeträger sowie als Arbeitsmittel in Dampfkraftwerken.

Biphenyl wird aus den destillierten Ölen des Steinkohleteers gewonnen.

Gefahren

Biphenyl wirkt reizend auf die Haut, Augen und Atemwege und ist umweltgefährdend. Biphenyl ist wassergefährdend (WGK 2)^[1] und steht unter dem Verdacht, Krebs zu erzeugen.^[1]

Quellen

1. ↑ ^{a b c d e f g} Eintrag zu Biphenyl in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 14. Juni 2008 (JavaScript erforderlich)
2. ↑ Eintrag zu CAS-Nr. 92-52-4 im European chemical Substances Information System ESIS

Literatur

• Biphenyl (1,1-Biphenyl), Wiley-VCH, Weinheim 1991, ISBN 3-527-28277-7