Biphenyl

Strukturformel
Allgemeines
Name	Biphenyl
Andere Namen	Diphenyl Phenylbenzol Dibenzol
Summenformel	C12H10
CAS-Nummer	92-52-4
PubChem	7095
Kurzbeschreibung	farblose, aromatisch riechende Blättchen[1]
Eigenschaften
Molare Masse	154,21 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,04 g·cm−3 [2]
Schmelzpunkt	69,2 °C [2]
Siedepunkt	255 °C [2]
Dampfdruck	7 Pa (20 °C) [2]
Löslichkeit	unlöslich in Wasser[1] löslich in Ethanol und Diethylether[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Achtung H- und P-Sätze H: 319-335-315-410 EUH: keine EUH-Sätze P: 273-​302+352-​304+340-​305+351+338 [2] EU-Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I [3] Reizend Umwelt- gefährlich (Xi) (N) R- und S-Sätze R: 36/37/38-50/53 S: (2)-23-60-61
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Biphenyl (auch Diphenyl, Phenylbenzol und Dibenzol) ist ein farbloser, kristalliner Feststoff aus der Klasse der aromatischen Kohlenwasserstoffe mit der Summenformel C₁₂H₁₀. Er hemmt das Schimmelpilzwachstum und wirkt daher als Fungizid oder Konservierungsmittel für Lebensmittel, hat jedoch in der EU keine Zulassung mehr.

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

Biphenyl bildet farblose bis gelblich glänzende Kristalle aus, die bei 69,2 °C ^[2] schmelzen. Die Schmelzenthalpie beträgt 18,576 kJ·mol^-1.^[4] Der Siedepunkt bei Normaldruck liegt bei 255 °C.^[2] Die Verdampfungsenthalpie beträgt am Siedepunkt 47,95 kJ·mol^-1.^[5] Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log₁₀(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 4,35685, B = 1987,623 und C = −71,556 im Temperaturbereich von 342 K bis 544 K.^[6] In Wasser ist Biphenyl unlöslich, in unpolaren organischen Lösungsmitteln wie Petrolether oder Toluol löst es sich jedoch leicht. Der Flammpunkt liegt bei 113 °C, die Zündtemperatur bei 540 °C.

Chemische Eigenschaften

Biphenyl ist relativ reaktionsträge. Die Hydrierung über Platin-Katalysatoren führt über das Cyclohexylbenzol zum Cyclohexylcyclohexan.^[7]

Verwendung und Herstellung

Biphenyl wurde in der Vergangenheit als Konservierungsmittel (Lebensmittelzusatzstoff E 230, oft in Kombination mit E 231, E 232, E 233 und Imazalil) auf die Schalen von Zitrusfrüchten aufgebracht, weil es das Wachstum von Schimmelpilzen hemmt.^[8] Die dergestalt behandelten Schalen sind jedoch nicht mehr zum Verzehr geeignet. Der Wirkstoff Biphenyl (früher: Diphenyl) ist 2005 in der EU aus der Liste der zulässigen Oberflächenbehandlungsmittel gestrichen worden.

Wegen seiner Wirkungen kann es auch als Schädlingsbekämpfungsmittel verwendet werden, allerdings ist eine solche Verwendung in der EU nicht zulässig (keine Aufnahme in Anhang I der Richtlinie EU 91/414). Außerdem wird Biphenyl zur Herstellung von pharmazeutischen Produkten und Polychlorierten Biphenylen benötigt.

Biphenyl ist der Grundkörper für die ersten kommerziell erfolgreichen nematischen Flüssigkristalle (Cyanobiphenyle), die Anfang der 1970er-Jahre in Digitaluhren und Taschenrechnern zum Einsatz kamen.

Wegen der hohen Zersetzungstemperatur unter Luftabschluss eignet sich Biphenyl als Wärmeträger sowie als Arbeitsmittel in Dampfkraftwerken.

Biphenyl wird aus den destillierten Ölen des Steinkohleteers gewonnen.

Gefahren

Biphenyl wirkt reizend auf die Haut, Augen und Atemwege und ist umweltgefährdend. Biphenyl ist wassergefährdend (WGK 2)^[2] und steht unter dem Verdacht, Krebs zu erzeugen.^[2]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c} Elisabeth Schwab, in: Römpp Online - Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.
2. ↑ ^{a b c d e f g h i j} Eintrag zu Biphenyl in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 14. Juni 2008 (JavaScript erforderlich)
3. ↑ Eintrag zu CAS-Nr. 92-52-4 im European chemical Substances Information System ESIS
4. ↑ Chirico, R.D.; Knipmeyer, S.E.; Nguyen, A.; Steele, W.V.: The thermodynamic properties of biphenyl in J. Chem. Thermodyn. 21 (1989) 1307–1331, doi:10.1016/0021-9614(89)90119-5.
5. ↑ Glaser, F.; Rüland, H.: Untersuchungsen über Dampfdruckkurven und kritische Daten einiger technisch wichtiger organischer Substanzen in Chem. Ing. Techn. 29 (1957) 772–775, doi:10.1002/cite.330291204.
6. ↑ Cunningham, G.B.: Diphenyl (C₆H₅-C₆H₅). May Solve Reheating Problem in Power 72 (1930) 374-377.
7. ↑ Frye, C.G.: Equilibria in the hydrogenation of polycyclic aromatics in J. Chem. Eng. Data 7 (1962) 592-595. doi:10.1021/je60015a048
8. ↑ Peter Hahn: Lexikon Lebensmittelrecht. 2 Auflage. Behr's Verlag, 1998, ISBN 9783860223345. Google Books.

Literatur

• Biphenyl (1,1-Biphenyl), Wiley-VCH, Weinheim 1991, ISBN 3-527-28277-7