Phenylarsindichlorid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Phenyldichlorarsin
Summenformel	C6H5AsCl2
CAS-Nummer	696-28-6
PubChem	12762
Kurzbeschreibung	farblose, unangenehm riechende Flüssigkeit[1]
Eigenschaften
Molare Masse	222,93 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,66 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	−15,6 °C[1]
Siedepunkt	254–257 °C[1]
Dampfdruck	0,15 hPa (bei 20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Gefahr H- und P-Sätze H: 301-331-410 EUH: keine EUH-Sätze P: 261-​264-​270-​271-​273-​301+310-​304+340-​311-​321-​330-​391-​403+233-​405-​501Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze [2] EU-Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I [3] Giftig Umwelt- gefährlich (T) (N) R- und S-Sätze R: 23/25-50/53 S: (1/2)-20/21-28-45-60-61
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Phenylarsindichlorid, auch Dichlorphenylarsin genannt, wurde als „Pfiffikus“ im Oktober 1917 durch das kaiserliche deutsche Heer erstmals als chemischer Kampfstoff eingesetzt. Von französischer Seite wurde es als „Sternite“ bezeichnet, die Engländer nennen es „DJ“ und die Amerikaner „PD“.

Geschichte und Herstellung

Es wurde erstmals 1878 von La Coste und Michaelis durch direkte Synthese aus Benzol und Arsentrichlorid hergestellt. Von der deutschen Wehrmacht wurde es als Hauptbestandteil von sogenanntem Arsinöl zur Mischung mit Yperit eingesetzt. Interessant ist die Reaktion des Phenyldichlorarsins mit Diphenylamin, bei der sich 10-Chlor-5,10-dihydrophenarsazin (Adamsit) bildet.

Chemische Eigenschaften

Es ist in reiner Form eine farblose Flüssigkeit mit einem Siedepunkt von 256 °C und einem Festpunkt von −20 °C. Die Verbindung ist in Wasser unlöslich, es erfolgt selbst beim Erwärmen keine merkliche Hydrolyse. Chemisch verhält sich Phenylarsindichlorid analog zum Lewisit.

Giftwirkung

Es wirkt stark reizerregend auf die oberen Atemwege. Als Inhalationsgift wirkt es lungenschädigend, die Einatmung führt zu Bronchopneumonie und zu einem Lungenödem. In Abhängigkeit von der eingeatmeten Dosis kann die Vergiftung auch einen letalen Ausgang nehmen. Die hautschädigende Wirkung ist nicht so stark wie beim Lewisit, es wirkt wie dieses, jedoch ohne Latenzzeit. Es bildet Blasen, mit relativ guter Heilungstendenz. Die Augenschädigungen sind stärker als die des Schwefelyperites, haben aber die relativ besseren Heilungstendenzen.

Die Ursache für die relativ starke Giftwirkung ist das dreiwertige Arsenatom. Dreiwertige Arsenverbindungen sind den fünfwertigen Arsenverbindungen immer in der Giftwirkung überlegen.

Quellen

1. ↑ ^{a b c d e} Eintrag zu Dichlorphenylarsin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. April 2008 (JavaScript erforderlich)
2. ↑ ^{a b} http://lb.chemie.uni-hamburg.de/search/index.php?content=law/103/dnUvxYz#GHS
3. ↑ Nicht explizit in RL 67/548/EWG, Anh. I gelistet, fällt aber dort mit der angegebenen Kennzeichnung unter den Sammelbegriff „Arsenverbindungen“; Eintrag in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 31. März 2009 (JavaScript erforderlich)

Literatur

• Haas, R. et al. (1998): Chemisch-analytische Untersuchung von Arsenkampfstoffen und ihren Metaboliten. UWSF – Z Umweltchem Ökotox; 10, 289–293; PDF (freier Volltextzugriff)

Siehe auch

• Liste chemischer Kampfstoffe