Phenylpropanolamin

Phenylpropanolamin
Strukturformel
Allgemeines
Freiname Phenylpropanolamin
Andere Namen
  • Norephedrin
  • L-(−)-Norephedrin
  • Naldecon
  • (−)-(1R,2S)-2-Amino- 1-phenyl-propan-1-ol
Summenformel C9H13NO
CAS-Nummer
  • 492-41-1
  • 14838-15-4 (Racemat)
PubChem 26934
ATC-Code

R01BA01

DrugBank APRD00457
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Sympathomimetikum

Fertigpräparate
  • Recatol® mono
  • Wick® DayMed
  • Propalin® ad us. vet., Sirup (CH)
Verschreibungspflichtig: ja
Eigenschaften
Molare Masse 151,21 g·mol−1
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung

unbekannt
R- und S-Sätze R: ?
S: ?
Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Norephedrin, auch Phenylpropanolamin (INN), gehört zur Gruppe der Amphetamine und ist dabei besonders dem Ephedrin chemisch als auch in seiner Wirkung sehr ähnlich. Es handelt sich dabei um ein Sympathomimetikum.

Verwendung

Norephedrin findet heute hauptsächlich Verwendung in rezeptpflichtigen Anorektika (Appetitzügler), da es wie alle Amphetamine appetithemmend wirkt. Da beim Norephedrin aber die Wirkung auf den Kreislauf besonders ausgeprägt ist und daher Herzrhythmusstörungen bis hin zu Herzinfarkten auftreten können, ist der Einsatz als Medikament umstritten. Norephedrin wird ähnlich wie Ephedrin und andere Amphetaminderivate oft als Doping-oder Rauschmittel missbraucht. Ebenfalls verwendet wird Norephedrin teilweise bei der illegalen Amphetaminsynthese, da sich beide Stoffe chemisch sehr ähneln. In der chemischen Industrie wird Norephedrin in der Racematspaltung von Carbonsäuren nach der Diastereomeren-Methode eingesetzt.

Rechtliches

Aufgrund seiner Eignung als Ausgangsstoff in der Amphetaminsynthese gehört Norephedrin in Deutschland und der EU zur Kategorie I der überwachten Chemikalien nach dem Grundstoffüberwachungsgesetz. Das bedeutet die Herstellung, der Handel sowie Ein- und Ausfuhr ohne Genehmigung sind strafbar.

Siehe auch

Gesundheitshinweis
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