Privenal

Privenal
Strukturformel
Allgemeines
Freiname Hexobarbital
Andere Namen
  • (RS)-5-(1-Cyclohexenyl)-1,5- dimethylbarbitursäure IUPAC
  • (±)-5-(1-Cyclohexenyl)-1,5- dimethylbarbitursäure
  • Latein: Hexobarbitalum
  • Evipan
Summenformel C12H16N2O3
CAS-Nummer 56-29-1
PubChem 3608
ATC-Code
DrugBank DB01355
Kurzbeschreibung weißes und sehr hygroskopisches Pulver von bitterem Geschmack
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Barbiturate

Verschreibungspflichtig: Ja, teilweise BtMG
Eigenschaften
Molare Masse 236,27 g·mol−1
Schmelzpunkt

146,5 °C [1]

pKs-Wert

8,2 (20 °C) [1]

Löslichkeit

Wasser: 435 mg·l–1 (25 °C) [1]

Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [2]

Xn
Gesundheits-
schädlich
R- und S-Sätze R: 22
S: 36/37/39
Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln
LD50

270 mg·kg−1 (Maus i.p.) [1]

WGK 3 (stark wassergefährdend) [2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Hexobarbital ist ein zur Gruppe der Barbiturate gehörendes Injektionsnarkotikum bzw. kurz wirkendes Schlafmittel mit Suchtpotential, das heute kaum noch verwendet wird und ein Racemat darstellt.

Inhaltsverzeichnis

Physiologische Wirkungen

Die meisten Barbiturate wirken als Einschlafhilfen; Hexobarbital zeigt hier eine extrem kurze Wirkdauer. Alle hypnotisch wirkenden Barbitursäurederivate führen zu einer körperlichen Abhängigkeit, sehr ähnlich der Wirkung von Alkohol. Typische Entzugserscheinungen eines Hexobarbital-Abhängigen sind Reizbarkeit, Nervosität, Händezittern, Störungen der Muskelkoordination, Verfall der Reaktions- und Artikulationsfähigkeit und sogar ein Delirium tremens.

Chemische Eigenschaften

Hexobarbital ist ein methyliertes Oxybarbiturat (Barbiturate) und eine schwache Säure mit einem Schmelzpunkt von 145–147 °C. Wie viele Derivate der Barbitursäure kann es aufgrund seiner sauren und basischen Eigenschaften als Puffersubstanz in wässriger Lösung eingesetzt werden.

Verwendet wird es häufig in Form seines Natrium-Salzes (Privenal, CAS: 50-09-9) welches besser wasserlöslich ist.

Einzelnachweise

  1. a b c d Hexobarbital bei ChemIDplus
  2. a b Datenblatt für Hexobarbital – Sigma-Aldrich 21.03.2008

Weblinks


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