Hexobarbital

Strukturformel
(R)-Form (links) und (S)-Form (rechts)
Allgemeines
Freiname	Hexobarbital
Andere Namen	(RS)-5-(1-Cyclohexenyl)-1,5- dimethylbarbitursäure IUPAC (±)-5-(1-Cyclohexenyl)-1,5- dimethylbarbitursäure Latein: Hexobarbitalum Evipan
Summenformel	C12H16N2O3
CAS-Nummer	56-29-1
PubChem	3608
ATC-Code	N05CA16 N01AF02
DrugBank	DB01355
Kurzbeschreibung	weißes und sehr hygroskopisches Pulver von bitterem Geschmack[1]
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Barbiturate
Verschreibungspflichtig: Ja, teilweise BtMG
Eigenschaften
Molare Masse	236,27 g·mol−1
Schmelzpunkt	146,5 °C [2]
pKs-Wert	8,2 (20 °C) [2]
Löslichkeit	Wasser: 435 mg·l–1 (25 °C) [2]
Sicherheitshinweise
Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3] Achtung H- und P-Sätze H: 302 EUH: keine EUH-Sätze P: keine P-Sätze [3] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3] Xn Gesundheits- schädlich R- und S-Sätze R: 22 S: 36/37/39
LD50	270 mg·kg−1 (Maus i.p.) [2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Hexobarbital ist ein zur Gruppe der Barbiturate gehörendes Injektionsnarkotikum bzw. kurz wirkendes Schlafmittel mit Suchtpotential, das heute kaum noch verwendet wird und ein Racemat darstellt.

Pharmakologische Wirkungen

Die meisten Barbiturate wirken als Einschlafhilfen; Hexobarbital zeigt hier eine extrem kurze Wirkdauer. Alle hypnotisch wirkenden Barbitursäurederivate führen zu einer körperlichen Abhängigkeit, sehr ähnlich der Wirkung von Alkohol. Typische Entzugserscheinungen eines Hexobarbital-Abhängigen sind Reizbarkeit, Nervosität, Händezittern, Störungen der Muskelkoordination, Verfall der Reaktions- und Artikulationsfähigkeit und sogar ein Delirium tremens.

Chemische Eigenschaften

Hexobarbital ist ein methyliertes Oxybarbiturat (Barbiturate) und eine schwache Säure mit einem Schmelzpunkt von 145–147 °C. Wie viele Derivate der Barbitursäure kann es aufgrund seiner sauren und basischen Eigenschaften als Puffersubstanz in wässriger Lösung eingesetzt werden.

Verwendet wird es häufig in Form seines Natrium-Salzes (Privenal, CAS: 50-09-9), das besser wasserlöslich ist.

Einzelnachweise

1. ↑ Vetpharm Uni-ZH - Hexobarbital
2. ↑ ^{a b c d} Hexobarbital bei ChemIDplus.
3. ↑ ^{a b c} Datenblatt Hexobarbital bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. April 2011.