Propanolate

Propanolate (manchmal auch als Propylate oder Propoxide bezeichnet) sind Salze der Propanole und gehören zur Stoffgruppe der Alkoholate. Die Propanolat-Ionen entsteht durch Deprotonierung der OH-Gruppe. Propanolate können sowohl aus 1-Propanol, sowie aus 2-Propanol (Isopropanol) gebildet werden.

Mit Wasser reagieren Propanolate heftig, wobei sich eine alkalische Lösung und der entsprechende Alkohol bildet:

$\mathrm{CH_3CH_2CH_2ONa + H_2O \longrightarrow CH_3CH_2CH_2OH + NaOH (aq)}$

Herstellung

Natriumpropanolat kann zum Beispiel aus 1-Propanol und Natrium synthetisiert werden:

$\mathrm{2 \ CH_3CH_2CH_2OH + 2 \ Na \longrightarrow 2 \ (CH_3CH_2CH_2O^-)Na^+ + H_2}$

Bei der Herstellung ist es wichtig, dass wasserfreies Propanol verwendet wird und sowohl die Ausgangsstoffe gekühlt sind als auch während der Reaktion gekühlt werden, da die Reaktion exotherm ist. Gute Belüftung oder besser ein Abzug ist Pflicht, da Wasserstoff entsteht.

Besondere Eigenschaften und Nutzen

Wie alle Alkoholate sind Propanolate starke Basen, der pKs-Wert liegt bei ~ 26. Man zählt das Propanolat zu den Superbasen, da der pKs-Wert deutlich über dem von Natriumhydroxid (pKs ~ 14) liegt.

Ähnliche Stoffe

Ethanolat - Analoge Herstellung, jedoch aus Ethanol.