Azacyclopropan

Strukturformel
Allgemeines
Name	Ethylenimin
Andere Namen	Aziridin Azacyclopropan
Summenformel	C2H5N
CAS-Nummer	151-56-4
PubChem	9033
Kurzbeschreibung	Farblose, flüchtige, reaktionsfreudige Flüssigkeit von ammoniakartigem Geruch
Eigenschaften
Molare Masse	43,0678 g·mol-1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,83 g·cm−3 [1]
Schmelzpunkt	−71 °C [1]
Siedepunkt	55 °C [1]
Dampfdruck	213 Pa (20 °C) [1]
Löslichkeit	löslich in Wasser [1]
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I [2] Sehr giftig Leicht- entzündlich Umwelt- gefährlich (T+) (F) (N) R- und S-Sätze R: 45-46-11-26/27/28-34-51/53 S: 53-45-61
MAK	Für krebserzeugende Stoffe wird generell kein MAK-Wert vergeben (Klasse 2)
WGK	3 (stark wassergefährdend) [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Ethylenimin (Synonyme: Aziridin (nach dem Hantzsch-Widman-System), Azacyclopropan), mit der Gruppenformel CH₂NHCH₂, ist eine farblose, wasserlösliche, leicht bewegliche, flüchtige Flüssigkeit von ammoniakartigem Geruch. Sie ist leicht entzündlich und ihre Dämpfe bilden mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch. Geringe Mengen Säuren, säureabspaltende Verbindungen und bereits der normale Kohlendioxid-Gehalt der Luft führen, auch zum Teil bei stabilisierten Produkten zu einer stark exothermen, unter Umständen explosionsartigen Polymerisation. Das alkylierende Zytostatikum wirkt akut toxisch bei Einatmen, Verschlucken und Hautkontakt. Die Dämpfe wirken stark schleimhautreizend, erregend auf das Zentrale Nervensystem und nierenschädigend. Akute Symptome sind Rötung, Blasenbildung und Nekrosen der Haut und Schleimhäute, Hornhauttrübung, Bronchopneumonie, Lungenödem und Atemnot. Langzeitig wird eine krebserregende Wirkung angenommen. Ethylenimin wird auch bei der Papierherstellung verwendet.

Ethylenimin-Derivate, wie Mitomycin, Triaziquon und Thiotepa, werden als alkylierende Zytostatika seit etwa 50 Jahren zur Behandlung von Krebserkrankungen wie Brustkrebs, Blasenkrebs und Ovarialkarzinom eingesetzt. Die Bedeutung dieser Wirkstoffe hat jedoch deutlich abgenommen, zumal sie erhebliche Nebenwirkungen haben.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f} Eintrag zu CAS-Nr. 151-56-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 11. Oktober 2007 (JavaScript erforderlich)
2. ↑ Eintrag zu CAS-Nr. 151-56-4 im European chemical Substances Information System ESIS