Azacytidin

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Azacitidin
Andere Namen	5-Azacytidin 4-Amino-1β-D-ribofuranosyl- 1,3,5-triazin-2(1H)-on
Summenformel	C8H12N4O5
CAS-Nummer	320-67-2
PubChem	9444
ATC-Code	L01BC
DrugBank	DB00928
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Zytostatikum
Fertigpräparate	Vidaza® (USA, EU)
Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse	244,21 g·mol−1
Schmelzpunkt	228–230 °C [1]
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [2] T Giftig R- und S-Sätze R: 45-46-22 S: 53-22-36/37/39-45 Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln
LD50	572 mg·kg−1 (Maus, peroral) [3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Azacitidin (INN), chemisch 5-Azacytidin (5-azaC), ist ein chemisches Analogon der Nukleosids Cytidin. Die zytostatisch wirkende Substanz wird als Arzneistoff in der Chemotherapie von bösartigen Erkrankungen des blutbildenden Systems verwendet. Sie verhindert das Wachstum von Krebszellen. 5-Azacytidin wird aus Streptoverticillium ladakanus isoliert und zeigt auch eine schwache antibiotische Aktivität.^[1]

Wirkung

Wenn 5-Azacytidin in der Zelle vorhanden ist, wird es während der Replikation in die DNA und während der Transkription in die RNA eingebaut. Dieser Einbau von 5-Azacytidin in DNA und RNA hemmt DNA-Methyltransferasen bzw. RNA-Methyltransferasen und verursacht dadurch eine Demethylierung in jener Sequenz. Damit werden die Proteine der Zellregulation beeinflusst, die an das DNA/RNA Substrat binden können.

Verwendung

Azacitidin ist als Pulver zur Herstellung einer Injektionssuspension (Vidaza^®, Celgene) EU-weit zugelassen für die Behandlung myelodysplastischer Syndrome (MDS) mit hohem Risiko, der chronischen myelomonozytären Leukämie (CMML) und der akuten myeloischen Leukämie (AML) bei Erwachsenen, für die eine Stammzelltransplantation nicht geeignet ist.^[4]

Nebenwirkungen sind Überempfindlichkeitsreaktionen, Thrombozytopenie, Neutropenie, gastrointestinale Beschwerden, selten Nierentoxizität. Bei Laborkontrollen sollten Serumkreatinin, Blutbild und Leberwerte engmaschig kontrolliert werden.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b} Thieme Chemistry (Hrsg.): Römpp Online. Version 3.1. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2007.
2. ↑ Angaben des Herstellers Sigma-Aldrich
3. ↑ Azacitidin bei ChemIDplus
4. ↑ Europäischer öffentlicher Beurteilungsbericht (EPAR) und Produktinformation zu Vidaza auf der Website der Europäischen Arzneimittelagentur (EMEA)

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