Tetramethylenglycol

Strukturformel
Allgemeines
Name	1,4-Butandiol
Andere Namen	Tetramethylenglycol Butan-1,4-diol
Summenformel	C4H10O2
CAS-Nummer	110-63-4
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit
Eigenschaften
Molare Masse	90,12 g/mol
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,02 g/cm3[1]
Schmelzpunkt	20 °C[1]
Siedepunkt	230 °C[1]
Dampfdruck	<0,1 hPa (20 °C)[1]
Löslichkeit	mischbar mit Wasser[1]
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [1] Gesundheits- schädlich (Xn) R- und S-Sätze R: 22 S: keine S-Sätze
WGK	1[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

1,4-Butandiol (BDO) ist ein Diol des Butans. Es besitzt die Summenformel C₄H₁₀O₂.

Eigenschaften

Es ist eine farblose, bei Raumtemperatur schmelzende Verbindung, die bei 230 °C siedet.

Verwendung

1,4-Butandiol wird in der Industrie als Weichmacher anstelle von Glycerin verwendet. BDO ist ein wichtiges Zwischenprodukt bei der Synthese anderer Substanzen, u. a. Tetrahydrofuran, γ-Butyrolacton. BDO wird im Körper zu 4-Hydroxybutansäure (γ-Hydroxybuttersäure, GHB) metabolisiert.

Synthese

1,4-Butandiol wird industriell durch Hydrierung von 2-Butin-1,4-diol dargestellt.

Konsum

BDO wird oft als Ersatz der nach dem Betäubungsmittelgesetz verbotenen und unter entsprechender Kontrolle stehenden 4-Hydroxybuttersäure („Liquid Ecstasy“) eingenommen. Eine Wirkung setzt nach ca. 5–20 Minuten ein und hält ca. 2–3 Stunden an. Hauptsächlich ähnelt die Wirkung der des Alkohols, tritt aber bereits bei viel geringeren Dosen auf. Dosisabhängig können enthemmende, aphrodisierende, entaktogene, euphorisierende und wahrnehmungs- und antriebsintensivierende Effekte beobachtet werden. Eine häufige Nebenwirkung ist aber Brechreiz. Regelmäßig tritt eine starke Beeinträchtigung der Bewegungskoordination ein.

Dosen ab 4 ml wirken wie GHB schlaffördernd. Höhere Dosen können wie dort zu einem komatösen Zustand und bei starker Überdosierung zum Tode führen. In den USA wurde über Todesfälle durch Multiorganversagen berichtet. Ferner wurden bei längerfristigem Konsum Leber- und Nierenschäden sowie eine psychische und physische Abhängigkeit beobachtet. Entzugserscheinungen äußern sich in Zittern, Schweißausbrüchen, Übelkeit bis hin zum Delirium.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g} Eintrag zu CAS-Nr. 110-63-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 04.01.2008 (JavaScript erforderlich)

Weblinks

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