1,4-Butandiol

Strukturformel
Allgemeines
Name	1,4-Butandiol
Andere Namen	Tetramethylenglycol Butan-1,4-diol
Summenformel	C4H10O2
CAS-Nummer	110-63-4
PubChem	8064
Kurzbeschreibung	farblose, fast geruchlose Flüssigkeit[1]
Eigenschaften
Molare Masse	90,12 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,02 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	20 °C[1]
Siedepunkt	230 °C[1]
Dampfdruck	<10 Pa (20 °C)[1]
Löslichkeit	mischbar mit Wasser[1]
Brechungsindex	1,445 (20 °C)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Achtung H- und P-Sätze H: 302 EUH: keine EUH-Sätze P: 261 [2] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Gesundheits- schädlich (Xn) R- und S-Sätze R: 22 S: keine S-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

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1,4-Butandiol (BDO) ist ein Diol des n-Butans. Es besitzt die Summenformel C₄H₁₀O₂.

Synthese

1,4-Butandiol wird industriell durch Hydrierung von 2-Butin-1,4-diol dargestellt.

Eigenschaften

1,4-Butandiol ist eine farblose, bei Raumtemperatur schmelzende Verbindung, die bei 230 °C siedet.

Verwendung

1,4-Butandiol wird in der Industrie als Rohstoff für die Kunststoffproduktion verwendet. BDO ist ein wichtiges Zwischenprodukt bei der Synthese anderer Substanzen, u. a. Tetrahydrofuran, γ-Butyrolacton.

Konsum

BDO wird oft als Ersatz der nach dem Betäubungsmittelgesetz verbotenen und unter entsprechender Kontrolle stehenden 4-Hydroxybuttersäure („Liquid Ecstasy“) eingenommen. Eine Wirkung setzt nach ca. 5–20 Minuten ein und hält ca. 2–3 Stunden an. Hauptsächlich ähnelt die Wirkung der des Alkohols, tritt aber bereits bei viel geringeren Dosen auf. Dosisabhängig können enthemmende, aphrodisierende, entaktogene, euphorisierende und wahrnehmungs- und antriebsintensivierende Effekte beobachtet werden. Eine häufige Nebenwirkung ist aber Brechreiz. Regelmäßig tritt eine starke Beeinträchtigung der Bewegungskoordination ein.

Dosen ab 4 ml wirken wie GHB schlaffördernd. Höhere Dosen können wie dort zu einem komatösen Zustand und bei starker Überdosierung zum Tode führen. In den USA wurde über Todesfälle durch Multiorganversagen berichtet. Die Metabolisierung im Körper ist sehr unterschiedlich und kann bei gleicher Dosierung bei einer anderen Person zu schweren Störungen und auch zum Tode führen. Ferner wurden bei längerfristigem Konsum Leber- und Nierenschäden sowie eine psychische und physische Abhängigkeit beobachtet. Entzugserscheinungen äußern sich in Zittern, Schweißausbrüchen, Übelkeit bis hin zum Delirium.

Rechtslage

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Butandiol unterliegt nicht dem BtMG, aber es ist davon auszugehen, dass es unter die Definition von §2 Abs 1 des AMG fällt, sobald es für die Anwendung an Mensch oder Tier bestimmt ist. Somit ist Herstellung und Verkauf einer Substanz nach dem AMG reguliert, unabhängig davon in welcher Form die Substanz vorliegt, wenn sie in Bestimmung § 2 Abs 1 erfüllt.^[3]'^[4] Der Verkauf und die Herstellung von Arzneimitteln ohne Genehmigung ist strafbar nach ArzneimittelG § 2 Abs. 1 Nr. 5 a. F., § 2 Abs. 1 Nr. 2a n. F., § 5, § 95 Abs. 1 Nr. 1, StPO § 354a.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g h} Eintrag zu CAS-Nr. 110-63-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 4. Januar 2008 (JavaScript erforderlich).
2. ↑ ^{a b} Datenblatt 1,4-Butandiol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 5. März 2011.
3. ↑ Erwin Deutsch, Hans-Dieter Lippert: Kommentar zum Arzneimittelgesetz (AMG) (German Edition). Springer, 2010, ISBN 3-642-01454-2, S. 64–66 (Eingeschränkte Vorschau in der Google Buchsuche, abgerufen am 6. November 2010).
4. ↑ ArzneimittelG § 2 Abs. 1 Nr. 5 a. F., § 2 Abs. 1 Nr. 2a n. F., § 5, § 95 Abs. 1 Nr. 1

Weblinks

 Wiktionary: 1,4-Butandiol – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen

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