9-cis-Retinsäure

Die Retinsäuren sind eine Stoffgruppe, die aus isoprenoiden Carbonsäuren bestehen. Sie bilden eine Untergruppe der Retinoide und sind damit Terpene.

Darstellung

Retinsäuren entstehen durch Oxidation von Retinal und sind daher Oxidationsprodukte des Retinol:

Biologische Wirkungen

Neben dem schon länger bekannten Effekt von (11-cis-)Retinal auf den Sehvorgang ist der Einfluss auf die Genexpression erst in den letzten zwei Jahrzehnten genauer untersucht worden. Die wirksame Verbindung ist hierbei eine Retinsäure, für die die Zelle Rezeptoren besitzt. Retinsäuren üben Einfluss auf Wachstum und die Zelldifferenzierung aus - Mechanismen die bei der Embryogenese und der Tumorentstehung eine wichtige Rolle spielen. Deshalb werden Retinsäuren bei Erkrankungen wie Akne, Schuppenflechte oder Tumoren als Medikamente eingesetzt. Sie wirken bei systemischer Therapie stark teratogen.^[1]

Siehe auch

• Tretinoin, Vitamin-A-Säure (VAS) bzw. All-trans-Retinsäure
• Isotretinoin bzw. 13-cis-Retinsäure

Referenzen

1. ↑ KomNet NRW: Bewertung von Tretinoin als Arznei- und Gefahrstoff