All-trans-Retinsäure

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Tretinoin
Andere Namen	3,7-Dimethyl-9-(2,6,6-trimethyl- 1-cyclohexenyl)nona-2,4,6,8-tetraensäure
Summenformel	C20H28O2
CAS-Nummer	302-79-4
PubChem	444795
ATC-Code	D10AD01 L01XX14
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	nicht-aromatisches Retinoid
Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse	300,435 g·mol−1
Schmelzpunkt	182 °C[1]
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [1] Xn Gesundheits- schädlich R- und S-Sätze R: 22 S: keine S-Sätze Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln
LD50	2000 mg/kg (Ratte, oral)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Tretinoin, auch bekannt als die Vitamin-A-Säure (kurz: VAS) bzw. all-trans-Retinsäure (engl.: all-trans-retinoic acid, kurz: ATRA), ist ein Retinoid der ersten Generation (nicht-aromatische Retinoide).

Darstellung

Tretinoin entsteht durch Oxidation von all-trans-Retinal, welches sich wiederum per Oxidation aus all-trans-Retinol gewinnen lässt.

Einsatzgebiet

Tretinoin findet als pharmazeutischer Wirkstoff Anwendung. Systemisch wird es in der Therapie der Akuten Promyelozytenleukämie (APL) eingesetzt, die einen Subtyp der Akuten myeloischen Leukämie (AML) darstellt. Topisch kommt es als wirksamer Bestandteil von Creme- und Gelzubereitungen oder alkoholischen Lösungen bei der Therapie der Akne und weiteren hyperkeratotischen Hautkrankheiten sowie in der Kosmetik zum Einsatz. Tretinoin ist in Europa und Nordamerika zugelassen, entsprechende Medikamente sind in der Regel rezeptpflichtig.

Wirkungsmechanismen

• Durch eine Translokation auf genetischer Ebene entsteht in den Promyelozyten ein Hybridrezeptor für die Retinsäure. Es kommt zu einer Aktivierung der Zellteilung und damit zur Expansion leukämischer Zellen. Systemisch eingesetztes Tretinoin greift in diesen Prozess ein, indem es zu einer Differenzierung (Ausreifung) der Leukämiezellen führt. Es entstehen reife Granulozyten mit Verlust der mitotischen Aktivität. Tretinoin wird in Kombination mit Chemotherapie eingesetzt und erbringt so Heilungsraten von bis zu 80 Prozent.
• Tretinoin stimuliert die Mitosetätigkeit an keratinisierenden Epithelien und hemmt gleichzeitig die Keratinproduktion. So kommt es zur Parakeratose und Verdünnung des Stratum corneum. Für die Therapie der Akne bedeutet das, dass die pathologisch veränderte Zelldifferenzierung der Keratinozyten im Follikelinfundibulum günstig beeinflusst, die Kohärenz der Hornlamellen gelöst und der Keratinpfropf aus dem Follikelinfundibulum herausgehoben wird. Neben echter Komedolyse erfolgt auch eine Prophylaxe gegen Komedonenneubildung.
• Tretinoin verfügt über ein breites immunmodulatorisches Spektrum: in Abhängigkeit vom Zustand der behandelten Haut kann es immunsuppressiv, immunstimulatorisch, proinflammatorisch oder antiinflammatorisch wirken.

Schwangerschaft und Stillzeit

Bei gebärfähigen Frauen darf Tretinoin aufgrund seiner allgemein teratogenen Wirkung nicht bzw. nur nach Ausschluss einer Schwangerschaft systemisch angewandt werden. Anderenfalls drohen schwere Missbildungen beim Fetus. Die Unbedenklichkeit topischer Anwendung während Schwangerschaft und Stillzeit ist nicht hinreichend untersucht, so dass auch hiervon abgeraten wird.^[2]

Tretinoinhaltige Fertigpräparate

Zur systemischen Anwendung

• Vesanoid (Hoffmann-La Roche)

Zur topischen Anwendung

• Airol (Creme und Lösung)
• Aknemycin Plus (Lösung)
• Balisa VAS (Creme)
• Cordes VAS (Creme)
• Carbamid + VAS (Creme)
• Eudyna (Creme und Gel)
• Pigmanorm (Creme)
• Ureotop + VAS (Creme)
• Retin-A (Creme und Gel)

Siehe auch

• Retinsäuren
• Isotretinoin (13-cis-Retinsäure)

Referenzen

1. ↑ ^{a b c} Sicherheitsdatenblatt Sigma-Aldrich
2. ↑ KomNet NRW: Bewertung von Tretinoin als Arznei- und Gefahrstoff

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