Trimethylpyridine

Die Collidine oder Trimethylpyridine bilden eine Gruppe von aromatischen Verbindungen mit drei Methylgruppen am Pyridin. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich sechs Konstitutionsisomere. Das 2,4,6-Collidin ist das bekannteste Isomer.

Eigenschaften

Die Collidine sind farblose Flüssigkeiten mit pyridinartigem Geruch. Sie sind mit Wasser und Alkoholen mischbar.

Collidine
Name	2,3,4-Collidin	2,3,5-Collidin	2,3,6-Collidin	2,4,5-Collidin	2,4,6-Collidin	3,4,5-Collidin
Andere Namen	2,3,4-Trimethyl- pyridin	2,3,5-Trimethyl- pyridin	2,3,6-Trimethyl- pyridin	2,4,5-Trimethyl- pyridin	2,4,6-Trimethyl- pyridin, sym-Collidin	3,4,5-Trimethyl- pyridin
Strukturformel
CAS-Nummer	2233-29-6	695-98-7	1462-84-6	1122-39-0	108-75-8	20579-43-5
PubChem	16691	12759	15100	14280	7953	88601
Summenformel	C8H11N
Molare Masse	121,18 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeiten mit pyridinartigem Geruch
Schmelzpunkt					−43 °C[1]
Siedepunkt	192–193 °C[2]	184 °C[2]	176–178 °C[2]	165–168 °C[2]	170–172 °C[1]
pKs-Wert[2] (der konjugierten Säure BH+)					7,43
Löslichkeit					35 g·l−1[1]
Gefahrstoff- kennzeichnung [3][1]	unbekannt	Gesundheits- schädlich (Xn)	unbekannt	unbekannt	Gesundheits- schädlich (Xn)	unbekannt
R-Sätze	?	20/21/22	?	?	10-20/21/22-36/37/38	?
S-Sätze	?	36/37	?	?	26-36/37	?

2,4,6-Collidin

Das 2,4,6-Collidin wurde 1854 aus Knochenöl isoliert.^[4][5] Die Darstellung erfolgt analog der Hantzschen Dihydropyridinsynthese aus Acetessigsäureethylester (als β-Ketocarbonylverbindung), Acetaldehyd und Ammoniak im Verhältnis 2:1:1.

Siehe auch

• Picoline (Methylpyridine)
• Lutidine (Dimethylpyridine)

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d} Eintrag zu CAS-Nr. 108-75-8 in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 1. April 2009 (JavaScript erforderlich).
2. ↑ ^{a b c d e} CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
3. ↑ http://www.chemblink.com/products/695-98-7.htm
4. ↑ Pierer's Universal-Lexikon, Band 4, Altenburg 1858, S. 262.
5. ↑ Friedrich Auerbach: "Ueber ein neues Collidin", in: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 1892, 25 (2), 3485–3490; doi:10.1002/cber.189202502219.