Trinitrobenzen

Strukturformel
Allgemeines
Name	Trinitrobenzol
Andere Namen	1,3,5-Trinitrobenzol TNB Trinitrobenzen sym-Trinitrobenzol Benzit RC RA
Summenformel	C6H3N3O6
CAS-Nummer	99-35-4 (reines 1,3,5-Isomer) 25377-32-6 (Isomerengemisch)
PubChem	7434
Kurzbeschreibung	gelbe Kristalle
Eigenschaften
Molare Masse	213,11 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,76 g·cm−3 (20 °C) [1]
Schmelzpunkt	123,2 °C [1]
Siedepunkt	315 °C [1]
Löslichkeit	gut in Ether, Aceton, Benzen, nicht in Wasser (0,278 g·l−1 bei 15 °C)
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I [2] Explosions- gefährlich Sehr giftig Umwelt- gefährlich (E) (T+) (N) R- und S-Sätze R: 3-26/27/28-33-50/53 S: (1/2)-28-36/37-45-60-61
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Trinitrobenzol (TNB) ist ein Sprengstoff. Die Sprengkraft von TNB ist vergleichbar mit der von TNT. Trotz einer leicht höheren Sprengkraft als TNT erfolgt die Nutzung von TNB aus wirtschaftlichen Gründen nicht. Es gibt drei Stellungsisomere des TNB (1,2,3-, 1,2,4- und 1,3,5-Trinitrobenzol), die Abkürzung wird jedoch meist für das 1,3,5-Isomer verwendet.

Eigenschaften

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Trinitrobenzol ist beständig gegen Säuren und reagiert mit Basen. Es ist unlöslich in Wasser, wenig löslich in Alkohol, Ether und Benzol, gut löslich in Aceton oder Ethylacetat. Die Detonationsgeschwindigkeit beträgt maximal etwa 7000 m/s bei einer Explosionswärme von etwa 4500 kJ/kg. Die Bleiblockausbauchung beträgt 330 cm³, ist daher etwas höher als beim TNT. Schlagempfindlichkeit: 7,4 Nm.

Herstellung

Die Herstellung von Trinitrobenzol erfolgt durch Nitrierung von m-Dinitrobenzol mit einem Gemisch aus einem Drittel wasserfreier Salpetersäure und zwei Dritteln rauchender Schwefelsäure. Die Ausbeute dieser Methode beträgt unter idealen Bedingungen bis zu 50 %, ist jedoch meist geringer. Ebenfalls möglich ist die Darstellung aus 2,4,6-Trinitrotoluol, wobei nach einer Oxidation zu 2,4,6-Trinitrobenzoesäure mit Kaliumdichromat und Schwefelsäure eine Decarboxylierung in kochendem Wasser folgt.

Verwendung

TNB ist etwas schlagempfindlicher als TNT, was aber bei der Anwendung nicht ins Gewicht fallen würde. Aufgrund der aufwendigeren Herstellung ist es bedeutend teurer als TNT und wird daher nicht praktisch verwendet.

Warum explodiert TNB?

TNB verdankt seine Explosivität, wie alle homogenen Explosivstoffe, seiner chemischen Instabilität. Chemisch homogene Explosivstoffe bestehen nicht aus einem Gemisch von Brennstoff und Sauerstoffträger (wie z. B. Schwarzpulver), sondern nur aus einer einzigen Substanz. Der für die Explosion nötige Brennstoff (Kohlenstoff) und der Sauerstoff sind dabei im Molekül der Substanz gebunden, aber durch ein gering aktives Element voneinander getrennt (meist Stickstoff). Durch die Nähe von Brenn- und Sauerstoff auf molekularer Ebene und durch die Feinverteilung im kleinstmöglichen (atomaren) Maßstab kann eine optimale Umsetzung der Reaktionspartner erreicht werden.

Wird der Substanz durch ein geeignetes Verfahren (Erhitzung, Schlag oder beides) Energie zugeführt, wird das begrenzt stabil eingelagerte Stickstoffatom zwischen Kohlenstoff und Sauerstoff entfernt und die Elemente verbinden sich. Wurde eine ausreichende Menge der Substanz gezündet, erhält die abgegebene Energie diese Reaktion aufrecht und die gesamte Stoffmenge wird umgesetzt. Die Reaktionszone durchläuft dabei als sehr schnelle, schmale Autowelle die Substanz. Die Geschwindigkeit dieser Reaktionszone erreicht bei leistungsfähigen Explosivstoffen mehrere tausend Meter pro Sekunde, überschreitet also die innerstoffliche Schallgeschwindigkeit. Damit verbunden kommt es zu einem extrem steilen Druck- und Temperaturanstieg, was die Effizienz brisanter Sprengstoffe begründet.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c} Eintrag zu 1,3,5-Trinitrobenzol in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 22. Dezember 2007 (JavaScript erforderlich)
2. ↑ Eintrag zu CAS-Nr. 99-35-4 im European chemical Substances Information System ESIS