Triaminotrinitrobenzol

Strukturformel
Allgemeines
Name	Triaminotrinitrobenzol
Andere Namen	TATB 1,3,5-Triamino-2,4,6-trinitrobenzol 2,4,6-Trinitro-1,3,5-benzentriamin 1,3,5-Triamino-2,4,6-trinitrobenzen
Summenformel	C6H6N6O6
CAS-Nummer	3058-38-6
PubChem	18286
Kurzbeschreibung	gelbe Kristalle[1]
Eigenschaften
Molare Masse	258,15 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,94 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	unterschiedliche Angaben: 330–480 °C, häufig 448–449 °C[1]
Sicherheitshinweise
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2] keine Einstufung verfügbar R- und S-Sätze R: siehe oben S: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Triaminotrinitrobenzol (kurz TATB) ist eine als Sprengstoff verwendete aromatische Nitroverbindung.

Geschichte

TATB wurde von Jackson und Wing 1888 erstmals synthetisiert. In den 1950er-Jahren wurde in den Naval Ordnance Laboratories (USA) die Stabilität und Unempfindlichkeit von TATB erkannt und es wurden effiziente Syntheseverfahren mit hoher Ausbeute entwickelt. In den 1970er-Jahren wurde TATB vor allem in den USA eingehend untersucht und charakterisiert.

Darstellung

Zur Synthese von Triaminotrinitrobenzol gibt es verschiedene Möglichkeiten:

• Nitrierung von 1,3,5-Trichlorbenzol (C₆H₃Cl₃) mit Nitriersäure und anschließender Behandlung mit Ammoniak in Alkohol
• Reduktion von Trinitrotoluol (C₇H₅N₃O₆) mit Schwefelwasserstoff (H₂S) in Dioxan. Dabei entsteht 6-Amino-2,4-dinitrotoluol (C₇H₇N₃O₄). Dies wird anschließend mit Nitriersäure zu Pentanitroanilin umgesetzt, dann mit Ammoniak in Dichlormethan zu TATB.
• Beim VNS-Verfahren (Vicarious Nucleophilic Substitution) wird Pikramid (Trinitroanilin) (C₆H₄N₄O₆) mit 1,1,1-Trimethylhydraziniumiodid (TMHI) (C₃H₁₁N₂I) in Gegenwart von Natriummethylat in Dimethylsulfoxid direkt zu TATB umgesetzt. Anstelle von TMHI ist auch die Verwendung von 1,1,1-Triethylhydraziniumchlorid oder 4-Amino-1,2,4-triazol beschrieben.

Zur Reinigung wird aus Dimethylsulfoxid und Diphenylether umkristallisiert.

Eigenschaften

TATB bildet gelbe, trikline Kristalle.^[1]

Die Stabilität von TATB wird durch intermolekulare und intramolekulare Wasserstoffbrücken erklärt, welche sich infolge der alternierenden Nitro- und Aminogruppen um den Benzolring herum ausbilden.

Verwendung

TATB wird trotz seiner hohen Herstellungskosten von rund 100,– €/kg^[1] als Sprengstoff eingesetzt, da die Verbindung einerseits stabil und damit gut zu handhaben ist, andererseits aber eine hohe Sprengkraft besitzt. Die Beständigkeit von TATB gegen Stoß- und Hitzeeinwirkung ist größer als die eines jeden anderen bekannten Materials mit vergleichbarer Energiedichte. TATB wird selbst durch den Aufschlag bei Flugzeugabstürzen, Feuer, Explosionen oder den Einschlag von Geschossen aus Handfeuerwaffen nicht zur Explosion gebracht. Wegen dieser Eigenschaften wird TATB z. B. in Atombomben ("Nukleare Gefechtsköpfe") oder in Munition für Schiffe und U-Boote verwendet.

Detonationen in Sprengstoffen auf TATB-Basis verlaufen anders als Detonationen von empfindlichen Sprengstoffen: Sie sind zwar schnell, aber nicht verzögerungsfrei und zeigen eine vergleichsweise breite, dreidimensionale Reaktionszone hinter der Detonationsfront. Solche nichtidealen Detonationen können auf der Basis einfacher Theorien nicht hinreichend genau berechnet werden. Die Verwendung von TATB in Waffensystemen erfordert daher ein hochentwickeltes Verständnis der Physik und Chemie von Initiierung und Detonation.

• Detonationsgeschwindigkeit bei maximaler Dichte: 7619 m·s^−1[1]
• Detonationsdruck: 25,9 GPa^[1]
• Reibempfindlichkeit: >353 N^[1]
• Schlagempfindlichkeit: 50 J^[1]

TATB ist außerdem Bestandteil von verschiedenen Mischsprengstoffen, wie zum Beispiel LX-17 (LX = Livermore explosive)

Rechtliche Bestimmungen

Herstellung und Verarbeitung von TATB sind in Deutschland durch das Sprengstoffgesetz geregelt.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g h i} Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.5. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.
2. ↑ In Bezug auf ihre Gefährlichkeit wurde die Substanz von der EU noch nicht eingestuft, eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

Literatur

• Philip F. Pagoria, Gregory S. Lee, Alexander R. Mitchell, Robert D. Schmidt: A Review of Energetic Materials Synthesis, in: Thermochimica Acta, 2002, 384 (1–2), S. 187–204; doi:10.1016/S0040-6031(01)00805-X.

Siehe auch

• Permissive Action Link