Ω-Bromacetophenon

Strukturformel
Allgemeines
Name	ω-Bromacetophenon
Andere Namen	4′-Acetophenon Phenacylbromid 2-Bromacetophenon
Summenformel	C8H7OBr
CAS-Nummer	70-11-1
Kurzbeschreibung	farblose, rhombische Kristalle
Eigenschaften
Molare Masse	199,05 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,65 g/cm3[1]
Schmelzpunkt	51 °C[1]
Siedepunkt	260 °C[1]
Dampfdruck	16 mbar (134 °C)[1]
Löslichkeit	schlecht in Wasser; gut in organischen Lösungsmitteln
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [1] Reizend (Xi) R- und S-Sätze R: 36/37/38 S: 24/25
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

ω-Bromacetophenon ist eine stark augenreizende chemische Verbindung, die in ihrer augenreizenden Wirkung nur wenig hinter Chloracetophenon zurücksteht.

Chemisch betrachtet ist ω-Bromacetophenon ein gemischt aliphatisch-aromatisches Keton. Als Reinsubstanz liegt ω-Bromacetophenon in Form farbloser rhombischer Kristalle vor, das technische Produkt ist gelbbraun gefärbt. Die Herstellung ist möglich durch Bromierung von Acetophenon oder durch Friedel-Crafts-Acylierung von Benzol mit Bromacetylbromid in Gegenwart von Aluminiumchlorid als Katalysator.

Seine thermische Stabilität ist gut, und es ist detonationsbeständig. Der Schmelzpunkt liegt bei ca. 50 Grad Celsius, der Siedepunkt bei ca. 133 Grad Celsius. Die Entscheidung zugunsten von Chloracetophenon als Augenreizstoff für Polizei und Militär ist bei der leichteren Verfügbarkeit von Chlor zu sehen. Bei Kontakt mit ω-Bromacetophenon ist ein Spülen der Augen notwendig!

Quellen

1. ↑ ^{a b c d e} Eintrag zu 2-Bromacetophenon in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 6.12.2008 (JavaScript erforderlich)