ω-Bromacetophenon

Strukturformel
Allgemeines
Name	ω-Bromacetophenon
Andere Namen	Phenacylbromid 2-Bromacetophenon α-Bromacetophenon Phenacylhalogenid (mehrdeutig)
Summenformel	C8H7BrO
CAS-Nummer	70-11-1
PubChem	6259
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff[1]
Eigenschaften
Molare Masse	199,05 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,65 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	51 °C[1]
Siedepunkt	260 °C[1]
Dampfdruck	16 hPa (134 °C)[1]
Löslichkeit	unlöslich in Wasser[2] löslich in Ethanol, Chloroform und Diethylether[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3] Gefahr H- und P-Sätze H: 314 EUH: keine EUH-Sätze P: 280-​305+351+338-​310 [3] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Reizend (Xi) R- und S-Sätze R: 36/37/38 S: 24/25
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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ω-Bromacetophenon ist eine stark augenreizende chemische Verbindung, die in ihrer augenreizenden Wirkung nur wenig hinter Chloracetophenon zurücksteht.

Geschichte

ω-Bromacetophenon wurde zuerst 1871 von A. Emmerling and C. Engler erwähnt.^[4]

Gewinnung und Darstellung

ω-Bromacetophenon wird durch Bromierung von Acetophenon gewonnen.^[5]

$\mathrm{C_6H_5C(O)CH_3 + Br_2 \rightarrow C_6H_5C(O)CH_2Br + HBr}$

Eigenschaften

Chemisch betrachtet ist ω-Bromacetophenon ein gemischt aliphatisch-aromatisches Keton. Als Reinsubstanz liegt ω-Bromacetophenon in Form farbloser rhombischer Kristalle vor, das technische Produkt ist gelbbraun gefärbt. Die Herstellung ist möglich durch Bromierung von Acetophenon oder durch Friedel-Crafts-Acylierung von Benzol mit Bromacetylbromid in Gegenwart von Aluminiumchlorid als Katalysator.

Der Schmelzpunkt liegt bei ca. 50 °C, der Siedepunkt bei ca. 133 °C. Bei Kontakt mit ω-Bromacetophenon ist ein Spülen der Augen notwendig.

Verwendung

ω-Bromacetophenon wird hauptsächlich als Zwischenprodukt zur Herstellung von Pharmazeutika und anderen chemischen Verbindungen (zum Beispiel von Indolen durch Bischler-Möhlau-Indolsynthese) verwendet.^[6]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f} Eintrag zu 2-Bromacetophenon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 6.12.2008 (JavaScript erforderlich).
2. ↑ ^{a b} Römpp Online - Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.
3. ↑ ^{a b} Datenblatt 2-Bromoacetophenone bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 26. April 2011.
4. ↑ A. Emmerling and C. Engler (1871). "Ueber einige Abkömmlinge des Acetophenons". Ber. 4: 147–149. doi:10.1002/cber.18710040149
5. ↑ R. M. Cowper and L. H. Davidson, "Phenacyl bromide", Org. Synth., ; Coll. Vol. 2: 480.
6. ↑ 2-Bromoacetophenone (Chemada).