Borsäuremethylester

Strukturformel
Allgemeines
Name	Trimethylborat
Andere Namen	ortho-Borsäure-trimethylester Trimethoxyborin
Summenformel	C3H9BO3
CAS-Nummer	121-43-7
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit von charakteristischen Geruch
Eigenschaften
Molare Masse	103,91 g/mol
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,915 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	-34 – -29 °C[1]
Siedepunkt	67-69 °C[1]
Dampfdruck	182hPa[1] (25 °C)
Löslichkeit	unbegrenzt mischbar mit Ethanol, Methanol, mit Wasser Zersetzung
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I [2] Gesundheits- schädlich (Xn) R- und S-Sätze R: 10-21 S: (2)-23-25
LD50	6140 mg/kg[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Trimethylborat (Borsäuretrimethylester) ist der Methylester der Borsäure.

Eigenschaften

Grüne Flamme von Trimethylborat

Trimethylborat ist eine farblose, flüchtige Flüssigkeit. In Wasser wird sie zügig in Borsäure und Methanol hydrolysiert. Sie ist der einfachste Borsäureester. Als Verbindung des Bors brennt sie mit kräftig hellgrün gefärbter Flamme. Weil keine C-C-Bindungen vorliegen, entsteht bei der Verbrennung kein Ruß, der in der Flamme gelb glüht und so die Flammenfärbung übertönt (eine große Ethanolflamme hat bereits eine gelbliche Flamme, Alkane brennen mehr oder weniger hell). Bei der Verbrennung entsteht nicht flüchtiges, weißes Bortrioxid, das Säureanhydrid der Borsäure, welches die Flamme rauchen lässt:

$\mathrm{2 \ B(OCH_3)_3 + 9 \ O_2 \ \longrightarrow \ 6 \ CO_2 + 9 \ H_2O + B_2O_3.}$

Herstellung

Trimethylborat entsteht durch Veresterung von Borsäure mit Methanol in Gegenwart saurer Katalysatoren in einer Gleichgewichtsreaktion:

$\mathrm{B(OH)_3 + 3 \ CH_3OH \ \overrightarrow{\longleftarrow} \ B(OCH_3)_3 + 3 \ H_2O}$

Zur Verschiebung des Gleichgewichtes auf die rechte Seite ist es jedoch nötig, dem Reaktionsgemisch eines der Produkte zu entziehen (Prinzip von Le Chatelier). Die sich bei Veresterungen häufig anbietende Methode ist die Bindung des Wassers durch wasserentziehende Mittel wie beispielsweise Schwefelsäure, welche gleichzeitig als saurer Katalysator wirkt.

Die Umsetzung von Bortrioxid führt zur Bildung eines Gemisches verschiedener Borsäureester.

Eine dritte Möglichkeit besteht in der Umsetzung von Borhalogeniden mit Methanol in Gegenwart einer Base wie im folgenden Beispiel mit Bortribromid:

$\mathrm{BBr_3 + 3 \ CH_3OH \ \overrightarrow{\longleftarrow} \ B(OCH_3)_3 + 3 \ HBr}$

Der entstehende Halogenwasserstoff (im Beispiel Bromwasserstoff) wird durch die Base gebunden.

Verwendung

Reines Trimethylborat findet technisch wenig Anwendung. Es dient in geringem Maße zur Oberflächenvergütung von Stahl (Bildung einer korrosionshemmenden Fe₂B-Schicht) in speziellen Plasmaverfahren. Trimethylborat findet als Ausgangssubstanz für Borsäure-Edukte der Suzuki-Kupplung Verwendung. Weiterhin wird Trimethylborat als Flussmittel zum Löten in sogenannten "Gasflux"-Verfahren eingesetzt.

Die durchgehend grüne Flammenfärbung des Esters kann analytisch als Indiz für die Anwesenheit von Borsäure/Boraten bzw. Methanol (die Borsäureester höherer Alkohole liefern nur grüne Flammensäume) dienen, ist jedoch nicht eindeutig. Sie ist jedoch sehr empfindlich und wird schon durch Spuren von Borsäure verursacht (zum Beispiel aus dem häufig in Laboren verwendeten Borosilicatgläsern stammend).

Quellen

1. ↑ ^{a b c d e} Sicherheitsdatenblatt (Merck)
2. ↑ Eintrag zu CAS-Nr. 121-43-7 im European chemical Substances Information System ESIS