Brombenzen

Strukturformel
Allgemeines
Name	Brombenzol
Andere Namen	Phenylbromid Monobrombenzol
Summenformel	C6H5Br
CAS-Nummer	108-86-1
PubChem	7961
Kurzbeschreibung	farblose, aromatisch riechende Flüssigkeit
Eigenschaften
Molare Masse	157,01 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,50 g·cm−3 (20 °C)[1]
Schmelzpunkt	-31 °C[1]
Siedepunkt	156 °C[1]
Dampfdruck	4,3 hPa (20 °C)[1]
Löslichkeit	schwer löslich in Wasser: 4 g·l−1[1]
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I [2] Reizend Umwelt- gefährlich (Xi) (N) R- und S-Sätze R: 10-38-51/53 S: (2)-61
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Brombenzol ist eine halogenierte, aromatische, organisch-chemische Verbindung (Halogenkohlenwasserstoff). Es ist eine farblose, entzündliche Flüssigkeit mit typischem Geruch. Sie ist weitgehend unpolar, daher in Wasser unlöslich, in Alkoholen, Benzol, Chloroform und Ethern löslich. Brombenzol ist wenig flüchtig; die Dämpfe sind viel schwerer als Luft und können bei Erhitzen des Stoffes über seinen Flammpunkt (51 °C) mit der Luft explosionsfähige Gemische bilden. Das Molekül ist wie das Benzol aufgebaut, nur dass an einer Stelle ein Wasserstoff-Atom durch ein Brom-Atom ersetzt wurde.

Gewinnung und Darstellung

Brombenzol kann durch elektrophile Substitution am Aromaten aus Benzol und Brom hergestellt werden.

$\mathrm{C_6H_6+Br_2 \longrightarrow C_6H_5Br + HBr}$

Dabei werden in der Regel Lewis-Säuren wie Aluminiumbromid (AlBr₃) als Katalysator eingesetzt.

Verwendung

Brombenzol wird als Lösungsmittel und als Ausgangsstoff für chemische Synthesen verwendet. Es ist ein beliebter Grundstoff für Grignard-Verbindungen.

Sicherheitshinweise

• Einatmen oder Verschlucken kann zu Gesundheitsschäden führen
• Kann die Atemwege, Verdauungswege, Augen und die Haut reizen und schädigen, bis zur Atemnot und Bewusstlosigkeit

Quellen

1. ↑ ^{a b c d e} Eintrag zu Brombenzol in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 1. Januar 2008 (JavaScript erforderlich)
2. ↑ Eintrag zu CAS-Nr. 108-86-1 im European chemical Substances Information System ESIS

Siehe auch

Fluorbenzol, Chlorbenzol, Iodbenzol