Brombenzol

Strukturformel
Allgemeines
Name	Brombenzol
Andere Namen	Monobrombenzol Phenylbromid Brombenzen
Summenformel	C6H5Br
CAS-Nummer	108-86-1
PubChem	7961
Kurzbeschreibung	farblose, aromatisch riechende Flüssigkeit[1]
Eigenschaften
Molare Masse	157,01 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,50 g·cm−3 (20 °C)[1]
Schmelzpunkt	−31 °C[1]
Siedepunkt	156 °C[1]
Dampfdruck	4,3 hPa (20 °C)[1]
Löslichkeit	schlecht in Wasser (4 g·l−1)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Achtung H- und P-Sätze H: 226-315-411 EUH: keine EUH-Sätze P: 273 [1] EU-Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I [2] Reizend Umwelt- gefährlich (Xi) (N) R- und S-Sätze R: 10-38-51/53 S: (2)-61
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Brombenzol (C₆H₅Br) ist ein aromatischer Halogenkohlenwasserstoff. Das Molekül ist wie Benzol aufgebaut, eines der sechs Wasserstoff-Atome des Benzols ist durch ein Brom-Atom ersetzt. Es ist eine farblose, entzündliche Flüssigkeit mit typischem Geruch. Sie ist weitgehend unpolar, daher in Wasser unlöslich, in Alkoholen, Benzol, Chloroform und Ethern löslich. Brombenzol ist wenig flüchtig; die Dämpfe sind viel schwerer als Luft und können bei Erhitzen des Stoffes über seinen Flammpunkt (51 °C) mit der Luft explosionsfähige Gemische bilden.

Darstellung

Brombenzol kann durch elektrophile Substitution am Aromaten aus Benzol und Brom hergestellt werden.^[3]

$\mathrm{C_6H_6+Br_2 \longrightarrow C_6H_5Br + HBr}$

Dabei werden in der Regel Lewis-Säuren wie Aluminiumbromid (AlBr₃) oder Eisentribromid (FeBr₃) als Katalysator eingesetzt.^[4]

Verwendung

Brombenzol wird als Lösungsmittel und als Ausgangsstoff für chemische Synthesen verwendet. Es ist ein beliebter Grundstoff für Grignard-Verbindungen.

Sicherheitshinweise

• Einatmen oder Verschlucken kann zu Gesundheitsschäden führen
• Kann die Atemwege, Verdauungswege, Augen und die Haut reizen und schädigen, bis zur Atemnot und Bewusstlosigkeit

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g h} Eintrag zu Brombenzol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Januar 2008 (JavaScript erforderlich).
2. ↑ Eintrag zu CAS-Nr. 108-86-1 im European chemical Substances Information System ESIS
3. ↑ Römpp Online - Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.
4. ↑ Joachim Buddrus: Grundlagen der Organischen Chemie, Walter de Gruyter Verlag, Berlin, 4. Auflage, 2011, S. 375−376, ISBN 978-3-11-024894-4.

Halogenbenzole

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