Butandion

Strukturformel
Allgemeines
Name	Diacetyl
Andere Namen	2,3-Butandion Dimetylglyoxal Dimethyldiketon
Summenformel	C4H6O2
CAS-Nummer	431-03-8
Kurzbeschreibung	gelbgrüne Flüssigkeit mit einem süßlichen Geruch
Eigenschaften
Molare Masse	86,09 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,99 g·cm–3 (20 °C) [1]
Schmelzpunkt	−2,4 °C [1]
Siedepunkt	88 °C [1] (thermische Zersetzung ab 110 °C)
Dampfdruck	65 hPa (20 °C) [1]
Löslichkeit	sehr gut löslich in Ethanol und Diethylether, leicht löslich in Wasser: 250 g·l−1, bei 20 °C [1]
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [1] Leicht- entzündlich Gesundheits- schädlich (F) (Xn) R- und S-Sätze R: 11-20-38-41-52/53 S: 16-26-39-51-61
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Diacetyl ist der einfachste Vertreter der Stoffklasse der Diketone. Es besitzt einen ausgeprägten Geschmack und Geruch nach Butter und ist auch Bestandteil des natürlichen Butteraromas. Diacetyl gibt eine positive Jodoformprobe.

Im Bierbrau-Prozess produzieren Bierhefen aus dem Stoffwechsel-Zwischenprodukt Acetolactat Diacetyl, das sie weiter zu 2,3-Butandiol reduzieren. Unterbleibt letzterer Abbau oder wird durch ungünstige Nährstoffgehalte die Diacetylfreisetzung forciert, so bekommt das Bier einen deutlichen und unangenehmen Fehlgeschmack. Ähnliche Prozesse mit großem Einfluss auf den Geschmack des Weins finden auch bei der Weinlagerung durch spezielle Milchsäurebakterien (siehe auch Milchsäuregärung bzw. malolaktische Gärung) statt (→ Weinfehler) .

Schädigende Wirkung

Im Juli 2004 wurde vor einem US-Gericht in Iowa eine Klage gegen die Symrise Inc. und eine Reihe anderer Butteraromahersteller erhoben. Dabei geht es um Schadensersatzansprüche wegen Atemwegserkrankungen (Bronchiolitis obliterans) aufgrund des Einatmens von Diacetyl, das bei der Herstellung von Popcorn eingesetzt wurde. Geklagt haben Angestellte eines Lebensmittelherstellers und Zwischenhändler, die Produkte von Symrise in der Lebensmittelverarbeitung einsetzte. Weitere Klagen im Zusammenhang mit Diacetyl sind seit Juli 2005 vor einem Gericht in Illinois und seit Juni 2005 vor einem Gericht in St. Louis, Missouri anhängig. Weitere Verhandlungen sind erst im Sommer 2007 zu erwarten. Wie der Spiegel berichtete, mussten die Hersteller des künstlichen Butteraromas bisher mehr als hundert Millionen Dollar an kranke Mitarbeiter zahlen. Offiziell wird der Tod eines Menschen auf die Krankheit zurückgeführt. Ein weiterer Fall ist aufgetreten, als bei einem Mann diese Krankheit diagnostiziert wurde, welcher regelmäßig und in großer Menge Mikrowellenpopcorn zu sich genommen hat, und es vermutet wird, dass er die giftigen Dämpfe eingeatmet hat.^[2]

Literatur

• Jean d'Ans, Ellen Lax: Organische Verbindungen, 2. Band, 4. Auflage, Springer Verlag, 1983, ISBN 3-540-12263-X

Quellen

1. ↑ ^{a b c d e f} Eintrag zu Butandion in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 11. Mai 2008 (JavaScript erforderlich)
2. ↑ Schädliche Lebensmittelzusätze - Krankheitsbild Popcorn-Lunge, Spiegel-Bericht vom 7. September 2007

Weblinks

• Diacetyl bei der Organischen Chemie bei der Uni Würzburg