3-Hydroxy-2-butanon

Strukturformel
(R)-3-Hydroxy-2-butanon (links) bzw. (S)-3-Hydroxy-2-butanon (rechts)
Allgemeines
Name	3-Hydroxy-2-butanon
Andere Namen	Acetoin Acetylmethylcarbinol 2-Butanol-3-on 3-Hydroxybutan-2-on Dimethylketol 1-Acetylethanol (1-Hydroxyethyl)methylketon 2,3-Butanolon
Summenformel	C4H8O2
CAS-Nummer	513-86-0
PubChem	439314
Kurzbeschreibung	farblose, angenehm riechende Flüssigkeit[1]
Eigenschaften
Molare Masse	88,11 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,01 g·cm−3 (25 °C)[2]
Schmelzpunkt	15 °C[2]
Siedepunkt	147 °C[2]
Dampfdruck	5 hPa (20 °C)[2]
Löslichkeit	mäßig in Wasser (100 g·l−1 bei 20 °C)[2] mischbar mit Ethanol[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3] Achtung H- und P-Sätze H: 226-315-319 EUH: keine EUH-Sätze P: 305+351+338 [3] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Reizend (Xi) R- und S-Sätze R: 10-36/38 S: 23
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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3-Hydroxy-2-butanon oder Acetoin ist eine organische Verbindung, die von einigen Bakterien als Zwischenprodukt des Stoffwechsels gebildet wird, aber auch in Pflanzenteilen vorkommt. Hierbei wird das (R)-Isomer gebildet.^[4]

Vorkommen

Bekannte bakterielle Acetoinbildner sind zum Beispiel in der Gattung Bacillus, unter den Enterobakterien und den Milchsäurebakterien zu finden. Acetoin entsteht beim anaeroben Glucoseabbau, wird aber nur bei bestimmten Gärungsprozessen akkumuliert (2,3-Butandiolgärung). Unter aeroben Verhältnissen wird die Verbindung vollständig zu Kohlenstoffdioxid abgebaut (zum Beispiel auch bei Säugetieren).

Die Fähigkeit zur Acetoinbildung wird für Schnelltestverfahren zur Bestimmung unbekannter (Darm-)Bakterien genutzt. Die Reaktion mit α-Naphthol führt hierbei zur Bildung eines roten Farbstoffs (Voges-Proskauer-Test, IMViC).

Herstellung

Acetoin kann durch Reduktion von 2,3-Butandion oder durch enzymatische Vergärung von Kohlenhydraten mit Bacillus tartaricus über Acetaldehyd gewonnen werden.^[5]

Eigenschaften

Acetoin hat einen butterähnlichen Geruch und wird zur Herstellung von Aromen verwendet. Außerdem ist es natürlicher Bestandteil unter anderem von Äpfeln, Butter, Joghurt, Spargel, Schwarzen Johannisbeeren, Brombeeren, Weizen, Broccoli, Rosenkohl und Honigmelonen. Aufgrund seiner α-Hydroxyketon-Struktur wirkt es reduzierend, wobei es zu 2,3-Butandion (Diacetyl) oxidiert wird.

Verwendung

Die Verbindung soll zu den Additiven zählen, die Zigarettenhersteller dem Tabak beimischen.^[6]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b} Michael Gänzle in: Römpp Online - Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.
2. ↑ ^{a b c d e f} Eintrag zu CAS-Nr. 513-86-0 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 5. Januar 2008 (JavaScript erforderlich).
3. ↑ ^{a b} Datenblatt Acetoin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. März 2011.
4. ↑ Albert Gossauer: Struktur und Reaktivität der Biomoleküle, Verlag Helvetica Chimica Acta, Zürich, 2006, Seite 285, ISBN 978-3-906390-29-1.
5. ↑ Siegfried Hauptmann: Organische Chemie, Verlag Harry Deutsch, 1. Auflage, Thun und Frankfurt am Main 1985, ISBN 3-87144-902-4, S. 386.
6. ↑ What's in a cigarette? (englisch).