Allyloxycarbonyl-Gruppe

Allyloxycarbonyl-Gruppe: Chlorkohlensäureallyloxyester (Alloc-Cl, oben), sowie allgemeine Formel eines Alloc-geschützten primären Amins (Mitte) und von Alloc-geschütztem Glycin (unten). Der Allyloxycarbonyl-Rest ist blau markiert; R ist ein Organyl-Rest (Alkyl-Rest, Aryl-Rest, Alkylaryl-Rest etc.).

Die Allyloxycarbonyl-Gruppe, in Fachkreisen üblicherweise mit Alloc abgekürzt, ähnelt der Benzyloxycarbonyl-Gruppe und findet als Schutzgruppe in der chemischen Synthese von Peptiden Verwendung.

Benutzt wird die Alloc-Schutzgruppe für den Schutz von von α-Aminogruppen, jedoch auch für den Schutz von Seitengruppen, besonders bei der Synthese cyclischer Peptide. Die Alloc-Schutzgruppe ist unter basischen und sauren Bedingungen stabil und kann durch Einwirkung von Tetrakis(triphenylphosphan)palladium(0) und einem geeigneten Nucleophil abgespalten werden.^[1]

Die Alloc-Gruppe wird meist als Chlorkohlensäureester zum Schützen von Aminogruppen eingesetzt.^[2]

Einzelnachweise

1. ↑ Sherine N. Khattab, Ramon Subirós-Funosas, Ayman El-Faham, Fernando Albericio: Oxime Carbonates: Novel Reagents for the Introduction of Fmoc and Alloc Protecting Groups, Free of Side Reactions, Eur. J. Org. Chem. 2010, 3275−3280.
2. ↑ P. Gómez-Martinez, M. Dessolin, F. Guibé, F. Albericio, J. Chem. Soc. Perkin Trans. I 1999, 2871−2874.