Diastereomerenverhältnis

Das Diastereomerenverhältnis, oder kurz dr-Wert (von englisch: diastereomeric ratio), ist ein moderner Begriff aus der Chemie, genauer aus der Stereochemie. Er dient der Charakterisierung eines Diastereomerengemisches und ersetzt zunehmend den obsoleten Begriff Diastereomerenüberschuss de (von englisch: diastereomeric excess).^[1]

Dabei wird ein Diastereomerengemisch charakterisiert durch das Mengenverhältnis [Diastereomer 1]:[Diastereomer 2],^[2] wobei die Diastereomeren dabei auch als Racemate vorliegen können.

Analytik

Zur Analytik verwendet man vorwiegend chromatographische Methoden(Gaschromatographie oder Hochdruckflüssigkeitschromatographie) oder die NMR-Spektroskopie.^[3] Diese Methoden erlauben, die Konzentration jedes einzelnen Diastereomers in einem Diastereomerengemisch individuell zu messen, ohne Verwendung einer chiralen stationären Phase (GC, HPLC) bzw. ohne Zusatz enantiomerenreiner Hilfsmittel (NMR: chirale Verschiebungsreagenzien oder chirale Lösungsmittel). Das Verhältnis der Integrale equivalenter Peaks in den Chromatogrammen oder der Integrale equivalenter Peaks in den NMR-Spektren ist gleich dem Diastereomerenverhältnis.

Einzelnachweise

1. ↑ Robert E. Gawley: Do the Terms "% ee" and "% de" Make Sense as Expressions of Stereoisomer Composition or Stereoselectivity? J. Org. Chem. 71 (2006) 2411 - 2416; doi:10.1021/jo052554w.
2. ↑ Robert E. Gawley: Do the Terms "% ee" and "% de" Make Sense as Expressions of Stereoisomer Composition or Stereoselectivity? J. Org. Chem. 71 (2006) 2411 - 2416; doi:10.1021/jo052554w.
3. ↑ Ernest L. Eliel, Samuel H. Wilen: Stereochemistry of Organic Compounds, John Wiles & Sons, 1994, S. 221-240, ISBN 0-471-05446-1.