Thiirane

Thiirane
Thiiran, der einfachste Vertreter der Stoffgruppe der Thiirane. Die Thiiran-Gruppe ist blau markiert.

Thiirane sind eine Stoffgruppe in der organischen Chemie, sie werden auch Episulfide genannt.[1] Der einfachste Vertreter ist das Ethylensulfid (Thiiran), eine cyclische Verbindung mit einem Dreiring, bestehend aus zwei Kohlenstoffatomen und einem Schwefelatom. Thiirane zählen also auch zur Stoffgruppe der Heterocyclen. Damit sind die Thiirane Schwefelanaloga der Oxirane (Epoxide). Zur Stoffgruppe der Thiirane zählen neben der Grundsubstanz Thiiran zahlreiche Derivate, die sich vom Grundkörper durch Ersatz eines oder mehrerer Wasserstoffatome durch Organyl-Reste (Alkyl-Reste, Aryl-Reste; Alkylaryl-Reste etc.) ableiten.

Inhaltsverzeichnis

Herstellung

Thiirane erhält man durch Einwirkung von Kaliumthiocyanat auf Oxirane.[1]

Eigenschaften

Wie viele andere Organoschwefel-Verbindungen haben Thiirane einen unangenehmen Geruch, besonders die Vertreter mit niedriger molarer Masse. Der Thiiran-Ring wird durch Nucleophile leicht aufgespalten.[1]

Verwendung

Thiirane werden als Arzneistoffe, Insektizide, Fungizide sowie als Zusätze zu synthetischen Polymeren eingesetzt.

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c Siegfried Hauptmann: Organische Chemie, 2. Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, S. 560, ISBN 3-342-00280-8.

Wikimedia Foundation.

Игры ⚽ Поможем решить контрольную работу

Schlagen Sie auch in anderen Wörterbüchern nach:

  • Thiirane — Thiirane …   Wikipédia en Français

  • Thiirane — Chembox new Name = Thiirane ImageFile = Ethylene sulfide 2D.png ImageSize = 200px ImageName = Structure formula of thiirane ImageFileL1 = Ethylene sulfide 2D skeletal.png ImageSizeL1 = 100px ImageNameL1 = Skeletal formula of thiirane ImageFileR1 …   Wikipedia

  • thiirane — tiiranas statusas T sritis chemija apibrėžtis Heterociklinis junginys. formulė (CH₂)₂S atitikmenys: angl. ethylene sulfide; thiirane rus. тииран; этиленсульфид ryšiai: sinonimas – etileno sulfidas …   Chemijos terminų aiškinamasis žodynas

  • thiirane — noun The saturated three membered heterocycle containing two carbon atoms and one sulfur atom; ethylene sulfide …   Wiktionary

  • heterocyclic compound — Any of a class of organic compounds whose molecules contain one or more rings of atoms with at least one atom (the heteroatom) being an element other than carbon, most frequently oxygen, nitrogen, or sulfur. As in regular cyclic hydrocarbons,… …   Universalium

  • Sulfur monoxide — is a chemical compound with formula sulfuroxygen and CAS number 13827 32 2. It is an unstable species only found in the gas phase where it is in equilibrium with a dimeric form, S2O2 (sometimes called disulfur dioxide) which can be represented as …   Wikipedia

  • Episulfide — Episulfides are a class of organic compounds that contain a saturated heterocyclic ring consisting of two carbon atoms and one sulfur atom. It is the sulfur analogue of an epoxide or aziridine. The parent episulfide is thiirane.References*cite… …   Wikipedia

  • Épisulfide — Structure générale d un épisulfide Les épisulfides sont une classe de composés organiques qui comportent un hétérocycle saturaté constitué de deux atomes de carbone, et d un atome de soufre. C est l équivalent sulfuré des époxydes ou des… …   Wikipédia en Français

  • Épisulfure — Structure générale d un épisulfide Les épisulfures sont une classe de composés organiques qui comportent un hétérocycle saturaté constitué de deux atomes de carbone, et d un atome de soufre. C est l équivalent sulfuré des époxydes ou des… …   Wikipédia en Français

  • benzyl penicillin — penicillin pen i*cil lin, n. [From Penicillium, the fungus genus from which it was first isolated.] (Chem.) Any of a variety of substances having a structure containing a beta lactam ring fused to a thiirane ring, to which a carboxyl group is… …   The Collaborative International Dictionary of English

Share the article and excerpts

Direct link
… Do a right-click on the link above
and select “Copy Link”