- Thioketale
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Thioketale 
Allgemeine Struktur von Thioketalen (genauer: Dithioketale). Dabei gilt: R1 bis R4 sind Organyl-Reste (Alkyl-Reste, Aryl-Reste, Arylalkyl-Reste etc.), jedoch kein Wasserstoffatom. [Bei R3 und/oder R4 Wasserstoff: Thioacetal (genauer: Dithioacetal)].
Allgemeine Struktur der Monothioketale. Dabei gilt: R1 bis R3 sind Organyl-Reste (Alkyl-Reste, Aryl-Reste, Arylalkyl-Reste etc.), jedoch kein Wasserstoffatom. (Bei R3 und/oder R4 Wasserstoff: Monothioacetal).Als Thioketal (genauer: Dithioketale) bezeichnet man in der Chemie ein Ketal in dem beide acetalischen Sauerstoffatome durch Schwefelatome ersetzt wurden.[1] Bei den Monothioketalen ist nur eines der beiden acetalischen Sauerstoffatome eines Ketals durch ein Schwefelatom ersetzt.
Synthese
Zur Synthese eines Thioketals wird ein Keton mit einem ein- oder zweiwertigen Thioalkohol säurekatalysiert oder in Gegenwart von Zinkchlorid unter Wasserabspaltung umgesetzt.[1] Alternativ werden bei der Corey-Seebach-Reaktion Thioacetale zuerst mit einer Base deprotoniert. Das so gebildete Anion liefert bei der anschließenden Umsetzung mit einem Alkyl-Halogenid das entsprechende Thioketal:
Synthese eines Thioketals durch die Corey-Seebach-Reaktion.
Verwendung
Die Oxidation von Thioketalen liefert Disulfone die Reduktion mit Raney-Nickel Alkane.
Einzelnachweise
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