Thioketale

Thioketale: Thioketale

Allgemeine Struktur von Thioketalen (genauer: Dithioketale). Dabei gilt: R¹ bis R⁴ sind Organyl-Reste (Alkyl-Reste, Aryl-Reste, Arylalkyl-Reste etc.), jedoch kein Wasserstoffatom. [Bei R³ und/oder R⁴ Wasserstoff: Thioacetal (genauer: Dithioacetal)].

Allgemeine Struktur der Monothioketale. Dabei gilt: R¹ bis R³ sind Organyl-Reste (Alkyl-Reste, Aryl-Reste, Arylalkyl-Reste etc.), jedoch kein Wasserstoffatom. (Bei R³ und/oder R⁴ Wasserstoff: Monothioacetal).

Als Thioketal (genauer: Dithioketale) bezeichnet man in der Chemie ein Ketal in dem beide acetalischen Sauerstoffatome durch Schwefelatome ersetzt wurden.^[1] Bei den Monothioketalen ist nur eines der beiden acetalischen Sauerstoffatome eines Ketals durch ein Schwefelatom ersetzt.

Synthese

Zur Synthese eines Thioketals wird ein Keton mit einem ein- oder zweiwertigen Thioalkohol säurekatalysiert oder in Gegenwart von Zinkchlorid unter Wasserabspaltung umgesetzt.^[1] Alternativ werden bei der Corey-Seebach-Reaktion Thioacetale zuerst mit einer Base deprotoniert. Das so gebildete Anion liefert bei der anschließenden Umsetzung mit einem Alkyl-Halogenid das entsprechende Thioketal:

Synthese eines Thioketals durch die Corey-Seebach-Reaktion.

Verwendung

Die Oxidation von Thioketalen liefert Disulfone die Reduktion mit Raney-Nickel Alkane.

Einzelnachweise

↑ ^a ^b Brockhaus ABC Chemie, VEB F. A. Brockhaus Verlag Leipzig 1965, Seite 1410.

Kategorien:
Sulfid
Stoffgruppe

Thioketale
Allgemeine Struktur von Thioketalen (genauer: Dithioketale). Dabei gilt: R¹ bis R⁴ sind Organyl-Reste (Alkyl-Reste, Aryl-Reste, Arylalkyl-Reste etc.), jedoch kein Wasserstoffatom. [Bei R³ und/oder R⁴ Wasserstoff: Thioacetal (genauer: Dithioacetal)].
Allgemeine Struktur der Monothioketale. Dabei gilt: R¹ bis R³ sind Organyl-Reste (Alkyl-Reste, Aryl-Reste, Arylalkyl-Reste etc.), jedoch kein Wasserstoffatom. (Bei R³ und/oder R⁴ Wasserstoff: Monothioacetal).

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