Acetaldol

Strukturformel
Allgemeines
Name	3-Hydroxybutanal
Andere Namen	Acetaldol 3-Hydroxybutyraldehyd Aldol
Summenformel	C4H8O2
CAS-Nummer	107-89-1
PubChem	7897
Kurzbeschreibung	ölige, farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit stechendem Geruch
Eigenschaften
Molare Masse	88,11 g·mol-1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,11 g/cm3 (16 °C)[1]
Schmelzpunkt	−88 °C[2]
Siedepunkt	83 °C (bei 27 hPa)[3], Zersetzung ab 85 °C[2]
Dampfdruck	0,1 hPa bei 20 °C[2]
Löslichkeit	mischbar mit 1-Butylamin[4] und Wasser[2]
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [5] keine Einstufung verfügbar R- und S-Sätze R: siehe oben S: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

3-Hydroxybutanal, auch Acetaldol genannt, ist eine chemische Verbindung. Ihr Grundgerüst leitet sich vom Butan ab und sie besitzt eine Aldehyd- und eine Alkoholfunktion.
Acetaldehyd geht sowohl unter sauren als auch unter basischen Bedingungen leicht eine Aldolreaktion zu 3-Hydroxybutanal ein. Hierdurch wurde 1872 von Charles Adolphe Wurtz^[1] und Alexander Porfyrevich Borodin unabhängig erstmals die Reaktion erwähnt, die heute als Aldolreaktion bekannt ist. 3-Hydroxybutanal bildet das Grundgerüst für die Stoffklasse der Aldole.

Herstellung

3-Hydroxybutanal kann durch eine Aldolreaktion zwischen zwei Molekülen Acetaldehyd in Gegenwart von Natronlauge gewonnen werden.^[6]

$\mathrm{2\ H_3C{-}CHO\ \longrightarrow\ H_3C{-}CHOH{-}CH_2{-}CHO}$

Eigenschaften

Es handelt sich um eine Flüssigkeit mit einem Schmelzpunkt von −88 °C, die bei einem Druck von 27 hPa bei 83 °C siedet. Der Brechungsindex beträgt bei 20 °C und einer Wellenlänge von 589 nm 1,4238.^[1]

Sicherheitshinweise

3-Hydroxybutanal neigt zur Polymerisation und zersetzt sich zu Crotonaldehyd.

Quellen

1. ↑ ^{a b c} C. A. Wurtz: C. R. Hebd. Seances Acad. Sci. 1872, 1361.
2. ↑ ^{a b c d} Eintrag zu CAS-Nr. 107-89-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 15. Juli 2008 (JavaScript erforderlich)
3. ↑ L. Claisen: Ueber condensirende Wirkung des Cyankaliums auf Aldehyde und auf Gemische von Aldehyden Ketonen, Justus Liebigs Ann. Chem. 1899, 306, 322–331.
4. ↑ F. W. Bergstrom, W. M. Gilkey, and P. E. Lung: Alkyl Amines as Solvents, Ind. Eng. Chem. 1932, 24, 57–62.
5. ↑ In Bezug auf ihre Gefährlichkeit wurde die Substanz von der EU noch nicht eingestuft, eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
6. ↑ R. P. Bell and M. J. Smith: Deuterium exchange in the aldol condensation of acetaldehyde, J. Chem. Soc. 1958, 1691–1696.