Crotonaldehyd

Strukturformel
Allgemeines
Name	Crotonaldehyd
Andere Namen	trans-2-Butenal 3-Methylacrolein (E)-But-2-enal
Summenformel	C4H6O
CAS-Nummer	4170-30-3
PubChem	447466
Kurzbeschreibung	gelbliche Flüssigkeit mit stechendem Geruch[1]
Eigenschaften
Molare Masse	70,09 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,85 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	−77 °C[1]
Siedepunkt	102 °C[1]
Dampfdruck	24 hPa (20 °C)[1]
Löslichkeit	mäßig in Wasser (181 g·l−1 bei 20 °C)[1]
Brechungsindex	1,437 (20 °C)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3] Gefahr H- und P-Sätze H: 225-341-330-311-301-373-335-315-318-400 EUH: keine EUH-Sätze P: 210-​281 [2] EU-Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I [3] Sehr giftig Leicht- entzündlich Umwelt- gefährlich (T+) (F) (N) R- und S-Sätze R: 11-26-24/25-37/38-41-48/22-50-68 S: (1/2)-26-28-36/37/39-45-61
MAK	keine Einstufung, da Verdacht auf krebserzeugende Wirkung[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

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Crotonaldehyd (gesprochen: Croton-aldehyd, nach IUPAC-Nomenklatur trans-2-Butenal) ist ein ungesättigter Aldehyd.

Eigenschaften

Crotonaldehyd ist eine leicht brennbare Flüssigkeit mit stechendem Geruch. Die Verbindung ist in Wasser nur wenig, in gängigen organischen Lösungsmitteln dagegen gut löslich. Sie neigt in Gegenwart von Sauerstoff zur Bildung von Peroxiden und zur Autoxidation.

Darstellung

Die technische Synthese von Crotonaldehyd erfolgt aus Acetaldehyd. Dieser wird bei milden Temperaturen mit verdünnter Natronlauge umgesetzt, wobei in einer Aldolkondensation 3-Hydroxybutanal (Acetaldol) entsteht. In einem zweiten Schritt reagiert dieses mit Essigsäure unter Wasserabspaltung zu Crotonaldehyd.

Biologische Bedeutung

Im menschlichen Körper entsteht Crotonaldehyd ebenfalls aus Acetaldehyd. Polyamine, normalerweise natürliche Schutzstoffe der Zelle, erleichtern nach dem Alkoholkonsum die Umwandlung von Acetaldehyd in Crotonaldehyd. Dieses wiederum steht in starkem Verdacht, die DNA zu verändern und für die Entstehung von Krebs verantwortlich zu sein.

Verwendung

Die Oxidation von Crotonaldehyd liefert Crotonsäure.^[4] Die Reduktion von Crotonaldehyd liefert Crotylalkohol.^[5][6]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g} Eintrag zu CAS-Nr. 4170-30-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2008 (JavaScript erforderlich).
2. ↑ ^{a b} Datenblatt Crotonaldehyde, mixture of cis and trans bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. März 2011.
3. ↑ ^{a b} Eintrag zu CAS-Nr. 4170-30-3 im European chemical Substances Information System ESIS (ergänzender Eintrag)
4. ↑ Hans Beyer und Wolfgang Walter: Organische Chemie, S. Hirzel Verlag, Stuttgart 1984, ISBN 3-7776-0406-2, S. 230.
5. ↑ Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 506.
6. ↑ William G. Young, Walter H. Hartung, Frank S. Crossley: „Reduction of Aldehydes with Aluminum Isopropoxide“, in: J. Am. Chem. Soc., 1936, 58 (1), S. 100–102; doi:10.1021/ja01292a033.