3-Hydroxybutanal

Strukturformel
Allgemeines
Name	3-Hydroxybutanal
Andere Namen	Acetaldol 3-Hydroxybutyraldehyd Aldol
Summenformel	C4H8O2
CAS-Nummer	107-89-1
PubChem	7897
Kurzbeschreibung	ölige, farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit stechendem Geruch[1]
Eigenschaften
Molare Masse	88,11 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,11 g·cm−3 (16 °C)[2]
Schmelzpunkt	−88 °C[1]
Siedepunkt	83 °C (bei 27 hPa)[3], Zersetzung ab 85 °C[1]
Dampfdruck	0,1 hPa (20 °C)[1]
Löslichkeit	mischbar mit 1-Butylamin[4] und Wasser[1]
Brechungsindex	1,4238[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [5] Gefahr H- und P-Sätze H: 310-319 EUH: keine EUH-Sätze P: 280-​302+350-​305+351+338-​310 [5] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5] Giftig (T) R- und S-Sätze R: 24-36 S: 26-28-36/37-45
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

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3-Hydroxybutanal, auch Acetaldol genannt, ist eine chemische Verbindung. Ihr Grundgerüst leitet sich vom Butan ab und sie besitzt eine Aldehyd- und eine Alkoholfunktion.

Acetaldehyd geht sowohl unter sauren als auch unter basischen Bedingungen leicht eine Aldolreaktion zu 3-Hydroxybutanal ein. Hierdurch wurde 1872 von Charles Adolphe Wurtz^[2] und Alexander Porfyrevich Borodin unabhängig erstmals die Reaktion erwähnt, die heute als Aldolreaktion bekannt ist. 3-Hydroxybutanal bildet das Grundgerüst für die Stoffklasse der Aldole.

Herstellung

Racemisches 3-Hydroxybutanal kann durch eine Aldolreaktion zwischen zwei Molekülen Acetaldehyd in Gegenwart von Natronlauge gewonnen werden.^[6]

Eigenschaften

Es handelt sich um eine Flüssigkeit mit einem Schmelzpunkt von −88 °C, die bei einem Druck von 27 hPa bei 83 °C siedet.

3-Hydroxybutanal neigt zur Kondensation und reagiert dabei zu Crotonaldehyd.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e} Eintrag zu CAS-Nr. 107-89-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 15. Juli 2008 (JavaScript erforderlich).
2. ↑ ^{a b c} C. A. Wurtz, in: C. R. Hebd. Seances Acad. Sci., 1872, S. 1361.
3. ↑ L. Claisen: Ueber condensirende Wirkung des Cyankaliums auf Aldehyde und auf Gemische von Aldehyden Ketonen, in: Justus Liebigs Ann. Chem., 1899, 306, S. 322–331.
4. ↑ F. W. Bergstrom, W. M. Gilkey, P. E. Lung: Alkyl Amines as Solvents, in: Ind. Eng. Chem., 1932, 24, S. 57–62.
5. ↑ ^{a b c} Datenblatt ALDOL bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 12. Mai 2011.
6. ↑ R. P. Bell and M. J. Smith: Deuterium exchange in the aldol condensation of acetaldehyde, in: J. Chem. Soc., 1958, S. 1691–1696.