Aconitin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Aconitin
Andere Namen	Akonitin
Summenformel	C34H47NO11
CAS-Nummer	302-27-2
Kurzbeschreibung	hellgelber[1] Feststoff, der in hexagonalen Platten kristallisiert[2]
Eigenschaften
Molare Masse	645,72 g·mol-1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	204 °C [3]
pKs-Wert	5,88[4]
Löslichkeit	sehr gut in verdünnten Säuren und Chloroform[4] wenig in Wasser (0,3 g·l−1) und Ethanol (35 g·l−1)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [5] Gefahr H- und P-Sätze H: 330-300 EUH: keine EUH-Sätze P: 260-​264-​284-​310 [1] EU-Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I [5] Sehr giftig (T+) R- und S-Sätze R: 26/28 S: (1/2)-24-45
LD50	0,166 mg·kg-1 (Maus, intravenös)[4]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Aconitin oder Akonitin ist ein Diterpenoid-Alkaloid, das sich vom Aconan ableitet. Aconitin kann zu Benzoylaconin und Aconin hydrolysiert werden.

Die spezifische Drehung beträgt [α]D +17,3°, wenn es in Chloroform gelöst wurde. Der Nachweis erfolgt über Dragendorff-Reagenz, bei der eine Farbreaktion nach Orange zu beobachten ist.

Vorkommen

Aconitin ist das Hauptalkaloid in allen Aconitum-Arten, so auch im Blauen Eisenhut. Aconitin ist in allen Pflanzenteilen enthalten. Die Entdeckung und erstmalige Isolierung wird dem Heidelberger Pharmazeuten Philipp Lorenz Geiger zugeschrieben.^[6]

Wirkung

Aconitin gilt als eines der stärksten Pflanzengifte überhaupt, es ist wirksamer als Strychnin. Aconitin und verwandte Alkaloide werden sehr schnell intestinal, aber auch über intakte Haut und Schleimhäute resorbiert. Aconitin verlangsamt die Inaktivierung des spannungsabhängigen Natriumkanals und verlängert dadurch den Einstrom von Natriumionen während des Aktionspotenzials. Es wirkt peripher wie zentral auf motorische wie sensible Nerven zunächst erregend, gefolgt von einer Lähmung. Kardiale Auswirkungen sind vor allem Arrhythmien sowie eine Bradykardie, die bei letaler Dosis zum diastolischen Herzstillstand führt.

Die tödliche Dosis Aconitin liegt für einen Erwachsenen bei circa 5 Milligramm. Deshalb wurde es - in Form des Blauen Eisenhutes - früher für Pfeil- und Ködergifte, Hexensalben und als Mordgift verwendet.

Aconitin ist verschreibungspflichtig. Es wird immer noch in homöopathischen Dosen gegen Rheuma und Erkältungskrankheiten eingesetzt. Erst ab der Potenz D4 (was einer Verdünnung von 1:10.000 entspricht) ist Aconitin rezeptfrei erhältlich. In Kombinationspräparaten kommen in geringen Einzelmengen auch niedrigere Potenzen zum Einsatz.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c} Datenblatt Aconitine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. Juni 2011.
2. ↑ Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.5. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.
3. ↑ Eintrag zu Aconitin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 22. Mai 2008 (JavaScript erforderlich).
4. ↑ ^{a b c} F. von Bruchhausen, S. Ebel, A. W. Frahm, E. Hackenthal: Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis. Band 7: Stoffe A–D. 5. Auflage, Birkhäuser/Springer, 1991, ISBN 3-540-52688-9, S. 63.
5. ↑ ^{a b} Eintrag zu CAS-Nr. 302-27-2 im European chemical Substances Information System ESIS (ergänzender Eintrag)
6. ↑ Geiger, Philipp Lorenz. In: Edward Kremers, George Urdang, Glenn Sonnedecker: Kremers and Urdang's History of Pharmacy. American Institute of the History of Pharmacy, Madison WI 1986, ISBN 0-931292-17-4, S. 459.