CuPc

Strukturformel
Allgemeines
Name	Kupferphthalocyanin
Andere Namen	Tetrabenzo-5,10,15,20-diaza porphyrin phthalocyanin Kupfer-Phthalocyanin Heliogenblau B Phthalocyanin-Kupfer-II-Komplex Phthalocyaninblau C.I. 74160 C.I. Pigment Blue 15 C 13 CuPc
Summenformel	C32H16CuN8
CAS-Nummer	147-14-8
Kurzbeschreibung	blaue, geruchlose, leicht violett schimmernde Kristallnadeln (oder Pulver)
Eigenschaften
Molare Masse	576,07 g/mol
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,62 g/cm3 [1]
Schmelzpunkt	Zersetzung ab 250 °C [2]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser und den meisten gebräuchlichen Lösungsmitteln, gering löslich in heißem Nitrobenzol und DMSO, löslich in Schwefelsäure
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [2] keine Gefahrensymbole R- und S-Sätze R: keine R-Sätze S: keine S-Sätze
LD50	>15.000 mg/kg (Ratte, oral) [3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Kupferphthalocyanin ist eine chemische Verbindung von Kupfer aus der Gruppe der Phthalocyanine (thermisch beständige metalloganische Komplexverbindung), die als Pigment verwendet wird. Es ist ein blauer Feststoff, der in Form eines Pulvers oder metallisch glänzenden Nadeln vorliegen kann.

Kupferphthalocyanin existiert in fünf Modifikationen, von denen drei von wirtschaftlicher Bedeutung sind. Es sind dies die thermisch weniger stabile rotstichige α-Form (C.I. Pigment Blue 15:1 und 15:2), die stabilere grünstichige β-Form (C.I. Pigment Blue 15:3 und 15:4), sowie die stark rotstichige ε-Form (C.I. Pigment Blue 15:6)^[4].

Geschichte

1927 wurden von Henri de Diesbach und E. von der Weid in der Zeitschrift Helvetia Chimica Acta über die Synthese des Kupferphthalocyanins und dessen Eigenschaften und farbliche Brillanz berichtet, ohne jedoch die wirtschaftliche Bedeutung zu erkennen. 1934 produzierte ICI in Trafford Park (Manchester) das erste Kupferphthalocyanin (CuPc) und brachte es auf den Markt, in Deutschland bekannt unter dem Namen Monastralechtblau B. 1936 kam Bayer mit einem eigenen Herstellungsprozess von CuPc unter dem Handelsnamen Heliogenblau B dazu. Die bisher verwendeten anorganischen Pigmente Ultramarin und Preußisch Blau wurden in den folgenden Jahren weitgehend verdrängt. Heute (Stand 1993) werden mehr als 10.000 Tonnen pro Jahr produziert.

Gewinnung und Darstellung

Kupferphthalocyanin kann durch Reaktion von Phthalsäure mit Kupfer(II)-chlorid-Dihydrat und Harnstoff, sowie Ammoniummolybdat als Katalysator unter Erhitzung gewonnen werden.

Verwendung

Kupferphthalocyanin wird als hochechtes Pigment verwendet. Es ist als Farbmittel für bestimmte Bereiche und unter bestimmten Bedingungen in Pflegemitteln sowie für Stempelfarben auf Verpackungsmitteln zugelassen. Die blauen Papiertonnen sind mit diesem Pigment eingefärbt.

Im Bereich Farben und Lacke sind die α- und die β-Modifikation die standardmäßig verwendeten Pigmente für den Bereich Blau. Die ε-Modifikation hat einen grünlicheren Ton, wirkt aber wegen der instabileren Pigmenteigenschaften in Lacken rötlicher. Dies stellt aufgrund dieses Farbwechsels eine Spezialität für Automobil-Metalliclacke dar^[5].

Das Zentralatom Kupfer stabilisiert die Verbindung gegen Reduktion, sodass das Cu-Dihydrophthalocyanin nur mit starken Reduktionsmittel erhalten wird und unverzüglich wieder zum blauen Pigment oxidiert. Demgegenüber bildet Kobaltphthalocyanin eine stabile, farblose Dihydro-Verbindung, die gegen mäßige Oxidation stabil ist. Es wird in Dokumentenpapieren als Sicherheitsmerkmal gegen oxidative Verfälschung eingesetzt. Die schwachgefärbte Dihydro-Nickelverbindung wird bereits durch Luftsauerstoff zu einem grünstichigen Blaupigment oxidiert - entsprechend der Stellung im PSE der achten Nebengruppe: Kobalt - Nickel - Kupfer.

In der sulfonierten Form ist Kupferphthalocyanin für blaue Dispersionsfarbstoffe mit rötlichem Farbstich und guten Echtheiten verbreitet.

Phthalocyaninblau, übliche Lieferform

Siehe auch

• Polychlorkupferphthalocyanin

Quellen

1. ↑ Datenblatt bei InChem (englisch)
2. ↑ ^{a b} Eintrag zu CAS-Nr. 147-14-8 in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 24.10.2007 (JavaScript erforderlich)
3. ↑ Kupferphthalocyanin bei ChemIDplus
4. ↑ http://www.colour-index.org
5. ↑ W. Herbst, K. Hunger, Industrielle Organische Pigmente, 3. Auflage, Wiley-VCH, Weinheim 2004