D-Mannitol

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Mannitol
Andere Namen	D-Mannitol (2R,3R,4R,5R)-Hexan-1,2,3,4,5,6-hexol
Summenformel	C6H14O6
CAS-Nummer	69-65-8 (D-Form) 87-78-5 (D/L-Gemisch)
PubChem	6251
ATC-Code	B05BC01 A06AD16 B05CX04
DrugBank	DB00742
Kurzbeschreibung	farblose, süß schmeckende Kristalle [1]
Eigenschaften
Molare Masse	182,17 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,52 g·cm−3 [1]
Schmelzpunkt	166–168 °C [1]
Siedepunkt	290–295 °C (3,5 Torr) [1]
pKs-Wert	13,5 [2]
Löslichkeit	leicht löslich in Wasser (216 g/l bei 25 °C) [2]
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [3] keine Gefahrensymbole R- und S-Sätze R: keine R-Sätze S: keine S-Sätze Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln
LD50	13,5 g/kg (Ratte, peroral) [2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Mannit, auch Mannitol, ist der sich von der Mannose ableitende Zuckeralkohol. Er kommt in der Natur als D-Mannitol vorwiegend in Salzpflanzen (Halophyten), aber auch in Pilzen, Algen und Tieren vor.^[4]

Der Name stammt von Manna, dem süßen Saft der Manna-Esche (Fraxinus ornus L.). Der eingetrocknete Saft der Manna-Esche enthält 13 % Mannit. Dieser Zuckeralkohol wird besonders in Braunalgen (bis zu 40 % der Trockenmasse), Pilzen, Flechten, Ölbaumgewächsen und Braunwurzgewächsen akkumuliert. Bekannte Pflanzen mit hohen Mannitgehalten sind Feigen und Olivenbäume. Mannit kommt auch im Saft der Lärche sowie in Meeresalgen der Gattung Laminaria (der Gehalt kann bei bis zu 20 % liegen) vor. Mannit wird aus Fructose durch Hydrierung (wie z. B. andere Polyole Sorbit und Maltit) gewonnen und vorwiegend in der Pharmaindustrie u. a. zur Tablettenherstellung eingesetzt. In der Weinherstellung gilt der Mannitstich als Weinfehler.

Verwendung

Er findet als Zuckeraustauschstoff (Zusatzstoffnummer E 421) sowie als Arzneistoff Verwendung. Mannit wird auch als Verschnittstoff für Heroin und andere Drogen benutzt.

Therapeutische Anwendung

Mannit ist das am häufigsten verwendete Osmodiuretikum. Indiziert ist er zur Prophylaxe des akuten Nierenversagens prärenaler Genese (bei Blut- und Flüssigkeitsverlusten nach Operationen, Verletzungen, Schockzuständen, Verbrennungen) sowie zur Hirn- und Augendrucksenkung und beschleunigten Diurese bei Vergiftungen. Er wird ebenfalls als mildes Laxans verwendet. Zur Vorbereitung von MRT-Untersuchungen des Dünndarms kann eine Mannitol-Lösung als negatives Kontrastmittel verwendet werden.

Unter der Handelsbezeichnung Bronchitol wird eine Zubereitung als Trockenpulverinhalat entwickelt, das zur verbesserten Hydrierung der Schleimschicht in den Bronchien von Menschen mit den Atemwegserkrankungen Mukoviszidose oder COPD führen soll^[5]. Darin ersetzt Mannit teilweise die Funktion des durch die Chloridsekretionsstörung fehlenden Salzes und erhöht durch eine Steigerung der Konzentration wasseranziehenden gelöster Ionen den Flüssigkeitsgehalt des periziliären Flüssigkeitsfilmes, der für die Funktion der Zilien (Flimmerhärchen) und den Abtransport der darauf liegenden Schleimschicht unerlässlich ist. Außerdem soll Mannit die Viskosität des Schleims günstig beeinflussen und die Wirkung der Zilien stimulieren. Phase 2-Studien laufen bei Mukoviszidose, Phase 3-Studien bei COPD (Stand Januar 2006).

Mikrobiologische Bedeutung

In der Mikrobiologie wird häufig Mannit-Rhodanid-Agar verwendet, um z. B. Azotobacter oder Staphylococcus anzureichern. Dazu wird Erde auf den stickstofffreien Agar (N₂-Fixierer) aufgetragen. Die Inkubation erfolgt im Dunkeln bei 30 °C. Man ist so in der Lage, aerobe Säurebildner nachzuweisen (Brommethylblau erfährt einen Farbumschlag von blau nach gelb).

Mannitsynthese aus Mannose (nicht mehr üblich)

Mannit wird in der Industrie auch zur Herstellung von künstlichen Harzen genutzt, hierbei wird er jedoch meist über Reduktion von Mannose gewonnen. Dazu wird Zink in Schwefelsäure in Gegenwart von Mannose umgesetzt. Dabei entstehen Mannit und Zinksulfat.

$\mathrm{C_6H_{12}O_6 \ + \ Zn \ + \ H_2SO_4 \longrightarrow \ C_6H_{14}O_6 \ + \ ZnSO_4}$

Die eigentliche Reaktion ist jedoch eine Reduktion der Mannose durch den bei der Umsetzung von Zink mit Schwefelsäure entstehenden naszierenden Wasserstoff:

$\mathrm{C_6H_{12}O_6 \ + H_2 \ \xrightarrow{Zn/H_2SO_4} \ C_6H_{14}O_6}$

Handelsbezeichnungen

In Österreich sind folgende Zubereitungen im Handel:

• Mannit Mayrhofer®,
• Mannit Leopold®,
• Mannit 10 % – Laevosan-Gesellschaft®,
• Osmofundin®,
• Osmosteril®.

In Australien wird er unter dem Handelsnamen Bronchitol angeboten.

Siehe auch

• Sorbit
• Xylit

Quellen

1. ↑ ^{a b c d} Hermann Römpp, Jürgen Falbe und Manfred Regitz: Römpp Lexikon Chemie. 9. Auflage, Georg Thieme Verlag, Stuttgart, 1992.
2. ↑ ^{a b c} Mannit bei ChemIDplus
3. ↑ Sicherheitsdatenblatt des Herstellers Alfa-Aesar
4. ↑ Wissenschaft-Online-Lexika: Eintrag zu Mannit im Lexikon der Biologie], abgerufen am 8. April 2009
5. ↑ Bronchitol (Pharmaxis Ltd., Australien)