Derivatisierung

Als ein Derivat (lateinisch derivere, abfließen,ableiten) wird in der Chemie ein abgeleiteter Stoff ähnlicher Struktur zu einer entsprechenden Grundsubstanz bezeichnet. Derivate sind Stoffe, deren Moleküle an Stelle eines H-Atoms oder einer funktionellen Gruppe ein anderes Atom oder eine andere Atomgruppe besitzen bzw. bei denen ein oder mehrere Atome/Atomgruppen entfernt wurden. Die Herstellung eines Derivates bezeichnet man als Derivatisierung.

Beispiele

Man bezeichnet Carbonsäureamide, Carbonsäureanhydride, Carbonsäurehalogenide und Nitrile als Derivate der jeweiligen Carbonsäure, da sie aus dieser durch Veränderung funktioneller Gruppen zugänglich sind. Alkohole und Ether kann man formal als Derivate des Wassers mit der Struktur

R-O-H bzw. R-O-R

ansehen. Setzt man für den Rest R Wasserstoff, so erhält man Wasser (H-O-H), setzt man für R den Methylrest CH₃, so erhält man Methanol (CH₃-O-H).

Derivate des Ethan sind auszugsweise

• Ethanol
• Acetaldehyd (Ethanal)
• Essigsäure (Ethansäure)
• Chlorethan
• Ethylamin (Aminoethan)

Homologe Reihen

Vom Begriff Derivat abgegrenzt werden muss der Begriff Homologon. Homologa sind Stoffe, die sich nur durch die Kettenlänge ihrer Grundbausteine unterscheiden; in der Organischen Chemie sind dies die Kohlenwasserstoffketten etwa von Alkanen, Alkenen, Alkoholen oder Carbonsäuren. Homologa sind in aller Regel keine Derivate.

Die Bedeutung von Derivaten

In der Pharmazie hat die Derivatisierung besondere Bedeutung, um aus bestehenden Arzneimitteln neue, möglicherweise wirksamere oder verträglichere Arzneimittel zu schaffen. So ist zum Beispiel die Acetylsalicylsäure (der Hauptbestandteil und -wirkstoff des Aspirins) ein Derivat der Salicylsäure, also des medizinisch aktiven Stoffes. Ein weiteres Beispiel ist Paracetamol, das besser verträgliche Derivat des Acetanilids.

Literatur

• K. P. C. Vollhardt, Organische Chemie: Kapitel 15, 19 & 20; ISBN 3527298193
• Römpp "Chemie Lexikon" : ISBN 3-13-102759-2